Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДИНА НА ОСНОВЕ (E)-3-(4,5-ДИХЛОРИЗОТИАЗОЛ-3-ИЛ)-1-ФЕРРОЦЕНИЛПРОП-2-ЕН-1-ОНА

Полный текст:


Аннотация

Конденсацией ацетилферроцена с 4,5-дихлоризотиазол-3-карбальдегидом синтезирован 3-(4,5-ди-хлоризотиазол-3-ил)-1-ферроценилпроп-2-ен-1-он. Реакция полученного изотиазолилферроценилкетона с гуанидином приводила к аминозамещенному ферроценилизотиазолилпиримидину. Взаимодействие изотиазолилферроценилкетона с тиомочевиной протекало путем гетероциклизации с образованием ферроценилизотиазолил-3,4-ди-гидропиримидин-2(1H)-тиона. Полученные гибридные азагетероциклические производные ферроцена представляют интерес для биотестирования в качестве противоопухолевых агентов.

 

 


Об авторах

В. И. Поткин
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

член-корреспондент, д-р хим. наук, профессор, заведующий отделом



А. В. Клецков
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

науч. сотрудник



С. К. Петкевич
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник



И. А. Колесник
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

мл. науч. сотрудник



Ф. И. Зубков
Российский университет дружбы народов
Россия

канд. хим. наук, доцент



Е. А. Квятковская
Российский университет дружбы народов
Россия




К. К. Борисова
Российский университет дружбы народов
Россия

лаборант



А. В. Попов
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Россия

канд. хим. наук, науч. сотрудник



И. Б. Розенцвейг
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Россия

д-р хим. наук, доцент, заместитель директора



Список литературы

1. Синтез и применение производных 2-аминопиримидина в качестве ключевых интермедиатов химического синтеза биомолекул / Е. В. Королева [и др.] // Успехи химии. – 2010. – Т. 79. – С. 720–747.

2. Gouhar, R. S. Novel Series of Substituted Heterocycles derived from α,β-Unsaturated Ketones for Anticancer Evaluation / R. S. Gouhar, M. Youns // Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. – 2014. – Vol. 5, N 2. – P. 680–692.

3. Al-Issa, S. A. Synthesis and anticancer activity of some fused pyrimidines and related heterocycles / S. A. Al-Issa // Saudi Pharm. J. – 2013. – Vol. 21, N 3. – P. 305–316. doi.org/10.1016/j.jsps.2012.09.002

4. Huggins, D. J. Rational Approaches to Improving Selectivity in Drug Design / D. J. Huggins, W. Sherman, B. Tidor // J. Med. Chem. – 2012. – Vol. 55, N 4. – Р. 1424–1444. doi.org/10.1021/jm2010332

5. Synthesis, structure and redox potentials of biologically active ferrocenylalkyl azoles / L. V. Snegur [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2004. – Vol. 689, N 15. – P. 2473–2479. doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.05.001

6. Antitumor effects of binuclear ferrocene derivatives / L. V. Popova [et al.] // Appl. Organomet. Chem. – 1993. – Vol. 7, N 2. – P. 85–94. doi.org/10.1002/aoc.590070203

7. Van Staveren, D. R. Bioorganometallic Chemistry of Ferrocene / D. R. Van Staveren, R. Metzler-Nolte // Chem. Rev. – 2004. – Vol. 104, N 12. – P. 5931–5986. doi.org/10.1021/cr0101510

8. Cytotoxic Effects of Chemotherapeutic Drugs and Heterocyclic Compounds at Application on the Cells of Primary Culture of Neuroepithelium Tumors / V. A. Kulchitsky [et al.] // Med. Chem. – 2012. – Vol. 8, N 1. – P. 22–32. doi. org/10.2174/157340612799278298

9. Синтез изоксазолил- и изотиазолилкарбамидов, проявляющих противоопухолевую активность / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2014. – Т. 50, вып. 11. – С. 1680–1688.

10. Synthesis of water soluble isoxazol-3-yl(isothiazol-3-yl) carboxamides and ureas containing amino acid residues – potential anticancer agents / V. I. Potkin [et al.] // Heterocyclic Letters. – 2015. – Vol. 1, N 1. – P. 11–19.

11. Chebanov, V. A. Dihydroazines based on α,β-unsaturated ketones reactions / V. A. Chebanov, S. M. Desenko // Curr. Org. Chem. – 2006. – Vol. 10, N 3 – P. 297–317. doi.org/10.2174/138527206775473904

12. Кабердин, Р. В. Синтез и свойства хлорвинилкетонов / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Весці НАН Беларусі. Сер. хім. навук. – 2006. – № 2. – С. 100–120.

13. Синтез функционально замещенных гидроксипроизводных изоксазолов и изотиазолов / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2013. – Т 49, вып. 10. – С. 1543–1553.

14. Solution-phase parallel synthesis of 4,6-diaryl-pyrimidine-2-ylamines and 2-amino-5,5-disubstituted-3,5-dihydroimidazol-4-ones via a rearrangement / L. Varga [et al.] // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59, N 5. – P. 655–662. doi.org/10.1016/ s0040-4020(02)01560-0

15. Взаимодействие полифторхалконов с гуанидином / Е. А. Бородина [и др.] // ЖОрХ. – 2015. – Т. 51, вып. 12. – С. 1778–1785.

16. Новые производные 4,5-дигидро-1H-пиразола, 4,5-дигидроизоксазола и пиримидина на основе (E)-3-[5-(4-метилфенил)изоксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2017. – Т. 53, вып. 2. – C. 246–250.

17. Synthesis, crystal structures, electrochemistry and nonlinear optical properties of a novel (D–A–D) biferrocenyl derivative: 2-Amino-4,6-diferrocenylpyrimidine / Zou Yan [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2012. – Vol. 720. – P. 66–72. doi. org/10.1016/j.jorganchem.2012.08.036


Дополнительные файлы

Просмотров: 44

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.

ISSN 1561-8323 (Print)