danДоклады Национальной академии наук БеларусиDoklady of the National Academy of Sciences of Belarus1561-83232524-2431The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8323-2021-65-6-702-707dan-1022Research ArticleХИМИЯCHEMISTRYТрансформации формильных предшественников 3,7-интерфениленовых 11-дезоксипростаноидов в кислой средеTransformations of 3,7-interphenylene 11-deoxyprostanoid formyl precursors in the acidic mediumПашковскийФ. С.PashkovskyF. S.

Пашковский Феликс Сигизмундович – канд. хим. наук, заведующий лабораторией

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск, Республика Беларусь

Pashkovsky Felix S. – Ph. D. (Chemistry), Head of the Laboratory

5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk, Republic of Belarus

pashkovsky61@mail.ruКорнеевД. И.KorneevD. I.

Корнеев Дмитрий Игоревич – магистр хим. наук, мл. науч. сотрудник

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск, Республика Беларусь

Korneev Dmitry I. – Master of Chemistry, Junior researcher

5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk, Republic of Belarus

nocterumm@gmail.comЛахвичФ. А.LakhvichF. A.

Лахвич Федор Адамович – академик, д-р хим. наук, профессор, гл. науч. сотрудник

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск, Республика Беларусь

Lakhvich Fedor A. – Academician, D. Sc. (Chemistry), Professor, Chief researcher

5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk, Republic of Belarus

lakhvich@iboch.byИнститут биоорганической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus202126122021656702707Copyright © Пашковский Ф.С., Корнеев Д.И., Лахвич Ф.А., 20212021Пашковский Ф.С., Корнеев Д.И., Лахвич Ф.А.Pashkovsky F.S., Korneev D.I., Lakhvich F.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://doklady.belnauka.by/jour/article/view/1022

Показано, что формильные предшественники 3,7-интерфениленовых 11-дезоксипростаноидов, образующиеся при кислотном гидролизе соответствующих ацеталей, в кислой среде могут претерпевать изомеризацию (диспропорционирование) с образованием 2-(арилалкил)-3-(гидроксиметил)циклопент-2-ен-1-онов – синтонов для простаноидов и фитопростанов серии В. При наличии же электронодонорного алкоксильного заместителя в положении 3′ ароматического фрагмента α-цепи ацетальных предшественников 3,7-интерфениленовых 11-дезоксианалогов простагландинов образующиеся на их основе формилпроизводные в аналогичных условиях спонтанно циклизуются с образованием 2,3,4,9-тетрагидро-1Н-циклопента[b]нафтален-1-онов.

It has been shown that the formyl precursors of 3,7-interphenylene 11-deoxyprostanoids, formed during acidic hydrolysis of the corresponding acetals, can undergo isomerization (disproportionation) in the acidic medium to give 2-(arylalkyl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-ene-1-ones – the synthons for prostanoids and phytoprostanes of the series B. Acetal precursors of 3,7-interphenylene 11-deoxyprostaglandin analogues with electron-donating alkoxy substituent in position 3′ of the aromatic fragment in the α-chain under similar conditions hydrolyze with the formation of formyl derivatives that spontaneously cyclize to produce 2,3,4,9-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-1-ones.

2-(арилалкил)-3-оксоциклопентан-1-карбальдегидыизомеризациядиспропорционирование2-(арилалкил)-3-(гидроксиметил)циклопент-2-ен-1-оны2349-тетрагидро-1Н-циклопента[b]нафтален-1-оны2-(arylalkyl)-3-oxocyclopentane-1-carbaldehydesisomerizationdisproportionation2-(arylalkyl)-3-(hydroxymethyl) cyclopent-2-en-1-ones2349-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-1-onesReferencesCollins, P. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs / P. W. Collins, S. W. Djuric // Chem. Rev. – 1993. – Vol. 93, N 4. – P. 1533–1564. https://doi.org/10.1021/cr00020a007Collins P. W., Djuric S. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs. Chemical Reviews, 1993, vol. 93, no. 4, pp. 1533–1564. https://doi.org/10.1021/cr00020a007Budev, M. M. Overview of treprostinil sodium for the treatment of pulmonary arterial hypertension / M. M. Budev, O. A. Minai, A. C. Arroliga // Drugs Today (Barc). – 2004. – Vol. 40, N 3. – P. 225–234. https://doi.org/10.1358/dot.2004.40.3.820086Budev M. M., Minai O. A., Arroliga A. C. Overview of treprostinil sodium for the treatment of pulmonary arterial hypertension. Drugs of Today (Barc), 2004, vol. 40, no. 3, pp. 225–234. https://doi.org/10.1358/dot.2004.40.3.820086Melian, E. B. Beraprost: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of peripheral arterial disease and pulmonary arterial hypertension / E. B. Melian, K. L. Goa // Drugs. – 2002. – Vol. 62, N 1. – P. 107–133. https://doi.org/10.2165/00003495-200262010-00005Melian E. B., Goa K. L. Beraprost: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of peripheral arterial disease and pulmonary arterial hypertension. Drugs, 2002, vol. 62, no. 1, pp. 107–133. https://doi.org/10.2165/00003495-200262010-00005Analytic review of bimatoprost, latanoprost and travoprost in primary open angle glaucoma / S. Holmstrom [et al.] // Curr. Med. Res. Opin. – 2005. – Vol. 21, N 11. – P. 1875–1883. https://doi.org/10.1185/030079905x65600Holmstrom S., Buchholz P., Walt J., Wickstrøm J., Aagren M. Analytic review of bimatoprost, latanoprost and travoprost in primary open angle glaucoma. Current Medical Research and Opinion, 2005, vol. 21, no. 11, pp. 1875–1883. https://doi.org/10.1185/030079905x65600Curran, M. P. Bimatoprost: a review of its use in open-angle glaucoma and ocular hypertension / M. P. Curran // Drugs Aging. – 2009. – Vol. 26, N 12. – P. 1049–1071. https://doi.org/10.2165/11203210-000000000-00000Curran M. P. Bimatoprost: a review of its use in open-angle glaucoma and ocular hypertension. Drugs and Aging, 2009, vol. 26, no. 12, pp. 1049–1071. https://doi.org/10.2165/11203210-000000000-00000Tafluprost for glaucoma / M. Papadia [et al.] // Expert. Opin. Pharmacother. – 2011. – Vol. 12, N 15. – P. 2393–2401. https://doi.org/10.1517/14656566.2011.606810Papadia M., Bagnis A., Scotto R., Traverso C. E. Tafluprost for glaucoma. Expert Opinion on Pharmacotherapy, 2011, vol. 12, no. 15, pp. 2393–2401. https://doi.org/10.1517/14656566.2011.606810Простагландины и их аналоги в репродукции животных и человека / Г. А. Толстиков [и др.] – Уфа, 1989. – 400 c.Тolstikov G. A., Мiftakchov М. S., Lazareva D. N., Pomoinetskii V. D., Sidorov N. N. Prostaglandins and their analogues in reproduction of animals and humans. Ufa, 1989. 400 p. (in Russian).Простаноиды. XI. Синтез некоторых о-интерфениленоксааналогов 11-дезокси-простагландина Е1 / Г. А. Толстиков [и др.] // ЖОрХ. – 1984. – Т. 20, вып. 11. – С. 2285–2295.Тolstikov G. A., Мiftakhov М. S., Adler M. E., Sidorov N. N. Prostanoids. XI. Synthesis of some o-interphenylene-oxa-analogues of 11-deoxyprostaglandin Е1. Zhurnal Organicheskoi Khimii = Russian Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 20, no. 11, pp. 2285–2295 (in Russian).Пашковский, Ф. С. Синтоны для новых 11-дезокси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов / Ф. С. Пашковский, Д. И. Корнеев, Ф. А. Лахвич // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2019. – Т. 63, № 3. – С. 291–297. https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297Pashkovsky F. S., korneev D. I., lakhvich F. A. Synthons for new 11-deoxy-3-oxa-3,7-inter-m-phenylene prostaglandin analogues. Doklady Natsional’noi akademii nauk Belarusi = Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus, 2019, vol. 63, no. 3, pp. 291–297 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297Синтез этилового эфира (±)-(13,15-дидезокси)-16-метил-9-оксопроста-13(Е,Z),15(Е) диеновой кислоты / Н. С. Востриков [и др.] // ЖОрХ. – 2010. – Т. 46, вып. 9. – С. 1303–1306.Vostrikov N. S., Loza V. V., Ivanova N. A., Miftakhov M. S. Synthesis of Ethyl (±)-(13,15-dideoxy)-16-methyl-9-oxoprosta-13(Е,Z),15(Е)-dienoate. Russian Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 46, no. 9, pp. 1301–1304. https://doi.org/10.1134/s107042801009006x

The authors declare that there are no conflicts of interest present.