danДоклады Национальной академии наук БеларусиDoklady of the National Academy of Sciences of Belarus1561-83232524-2431The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"dan-209Research ArticleХИМИЯCHEMISTRYСИНТЕЗ МОДИФИЦИРОВАННЫХ ПУРИНОВЫХ 2′,3′-ДИДЕЗОКСИ-2′,3′-ДИФТОР-D-АРАБИНОФУРАНОЗИЛ НУКЛЕОЗИДОВ ИЗ УНИВЕРСАЛЬНОГО УГЛЕВОДНОГО ПРЕДШЕСТВЕННИКАSYNTHESIS OF PURINE MODIFIED 2′,3′-DIDEOXY-2′,3′-DIFLUORO-D-ARABINOFURANOSYL NUCLEOSIDES FROM THE UNIVERSAL CARBOHYDRATE PRECURSORСИВЕЦГ. Г.SIVETSG. G.gsivets@yahoo.comИнститута биоорганической химии НАН Беларуси, МинскInstitute of Bioorganic Chemistry, National Academy of Sciences, Minsk2014090620165828692Copyright © СИВЕЦ Г.Г., 20162016СИВЕЦ Г.Г.SIVETS G.G.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://doklady.belnauka.by/jour/article/view/209

Cинтез пуриновых 2′,3′-дидезокси-2′,3′-дифтор- D-арабинофуранозил нуклеозидов, модифицированных в гетероциклическом основании, осуществлен из производного 2,3-дидезокси-2,3-дифтор-α-D-арабинофуранозы на основе реакции анионного гликозилирования солей пуриновых гетероциклических оснований 1-α-бромпроизводным 5-O-бензоил-2,3-дидезокси-2,3-дифтор-D-арабинофуранозы в качестве универсального углеводного предшественника. 2,6-Дизамещенные в гетероциклическом основании производные пуриновых  2′, 3′ - дифтор -D- арабинонуклеозидов и гуаниновый нуклеозидный аналог получены химическими трансформациями блокированных арабинозидов 2,6-дихлопурина или 2-амино-6-дихлопурина, которые являются ключевыми промежуточными соединениями в синтезе различных нуклеозидов этого класса.

Aseries of purine modified nucleosides with 2′,3′-difluoro-β-D-arabinofuranosyl moiety have been synthesized starting from derivative of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoro-D-arabinofuranose via anionic glycosylation reaction of salts of purine hetero­cyclic bases by α-bromide as the universal sugar precursor.2,6-Disubstituted purine 2′,3′-difluoro-D-arabinofuranosyl nucle­osides and guanine nucleoside analogue were prepared by chemical transformations of protected arabinosides of 2,6-dichloro­purine or 2-amino-6-chloropurine as key intermediates for constructing diverse nucleoside analogues of this class.

ReferencesMeng W. D., Qing F. L. // Curr. Top. Med. Chem. 2006. Vol. 6. P. P. 1499–1528.Meng W. D., Qing F. L. // Curr. Top. Med. Chem. 2006. Vol. 6. P. P. 1499–1528.Ray A. S., Schinazi R. F., Murakami E. et al. // Antiv. Chem. Chemother. 2003. Vol. 14. P. P. 115–125.Ray A. S., Schinazi R. F., Murakami E. et al. // Antiv. Chem. Chemother. 2003. Vol. 14. P. P. 115–125.Michailidis E., Marchand B., Kodama E. N. et al. // J. Biol. Chem. 2009. Vol. 284. P. P. 35681–35691.Michailidis E., Marchand B., Kodama E. N. et al. // J. Biol. Chem. 2009. Vol. 284. P. P. 35681–35691.Mikahilopulo I. A., Pricota T. I., Sivets G. G., Altona C. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. P. 5897–5908.Mikahilopulo I. A., Pricota T. I., Sivets G. G., Altona C. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. P. 5897–5908.Barchi J. J. Jr. // Fluorinated Heterocycles / A. A. Gakh et al. Washington, 2009. Ch. 11. P. P. 237–260.Barchi J. J. Jr. // Fluorinated Heterocycles / A. A. Gakh et al. Washington, 2009. Ch. 11. P. P. 237–260.Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. A. et al. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2009. Vol. 28. P. P. 519–536.Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. A. et al. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2009. Vol. 28. P. P. 519–536.Shokar A., Au A., An S. H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. P. 4203–4205.Shokar A., Au A., An S. H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. P. 4203–4205.Mongometry J. A., Shortancy A. T., Carson D. A., Secrist J. A. // J. Med. Chem. 1986. Vol. 29. P. P. 2389–2392.Mongometry J. A., Shortancy A. T., Carson D. A., Secrist J. A. // J. Med. Chem. 1986. Vol. 29. P. P. 2389–2392.Cihlar T., Ray A. S. // Antiviral Res. 2010. Vol. 85. P. P. 39–58.Cihlar T., Ray A. S. // Antiviral Res. 2010. Vol. 85. P. P. 39–58.Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. A. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2007. Vol. 26. P. P. 1387–1389.Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. A. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2007. Vol. 26. P. P. 1387–1389.Sivets G. G., Stepchenko V. A., Kalinichenko E. N. et al. // XIX International Roundtable on Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids (IRT 2010) Lyon. Abstract PA PA 009, August 29 – September 3. 2010. P. P. 90–91.Sivets G. G., Stepchenko V. A., Kalinichenko E. N. et al. // XIX International Roundtable on Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids (IRT 2010) Lyon. Abstract PA PA 009, August 29 – September 3. 2010. P. P. 90–91.Gravier-Pelletier C., Ginisty M., Le Merrer M. // Tetrahedron Asym. 2004. Vol. 15. P. P. 189–193.Gravier-Pelletier C., Ginisty M., Le Merrer M. // Tetrahedron Asym. 2004. Vol. 15. P. P. 189–193.Howell H. G., Brodfuehre P. R., Bundidge S. P. et al. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. P. 85–88.Howell H. G., Brodfuehre P. R., Bundidge S. P. et al. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. P. 85–88.Kazimierczuk Z., Cottam H. B., Revankar G. R., Robins R. K. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P. P. 6379–6382.Kazimierczuk Z., Cottam H. B., Revankar G. R., Robins R. K. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P. P. 6379–6382.Bauta W. E., Schulmeier B. E., Burke B. et al. // Org. Process. Res. Dev. 2004. Vol. 8. P. P. 889–896.Bauta W. E., Schulmeier B. E., Burke B. et al. // Org. Process. Res. Dev. 2004. Vol. 8. P. P. 889–896.Tennilä T., Azhayeva E., Vepsäläinen J. et al. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2000. Vol. 19. P. P. 1861–1884.Tennilä T., Azhayeva E., Vepsäläinen J. et al. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2000. Vol. 19. P. P. 1861–1884.Mansuri M. M., Krishman B., Martin J. C. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32, N 10. P. P. 1287–1290.Mansuri M. M., Krishman B., Martin J. C. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32, N 10. P. P. 1287–1290.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.