danДоклады Национальной академии наук БеларусиDoklady of the National Academy of Sciences of Belarus1561-83232524-2431The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"dan-229Research ArticleХИМИЯCHEMISTRYСИНТЕЗ КОНЪЮГАТОВ ПЕНТАЦИКЛИЧЕСКИХ ТРИТЕРПЕНОВЫХ КИСЛОТ РЯДА ЛУПАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ 6,7-ДИГИДРО-1Н-ИНДАЗОЛ-4(5Н)-ОНОВSYNTHESIS OF CONJUGATES OF PENTACYCLIC TRITERPENE ACIDS OF LUPANE GROUP WITH 6,7-DIHYDRO-1H-INDAZOL-4(5H)-ONE DERIVATIVESХЛЕБНИКОВАТ. С.KHLEBNICOVAT. S.khlebnicova@iboch.bas-net.byПИВЕНЬЮ. А.PIVENYu. A.ЛАХВИЧФ. А.LAKHVICHF. A.Институт биоорганической химии НАН Беларуси, МинскBelarus2014090620165837781Copyright © ХЛЕБНИКОВА Т.С., ПИВЕНЬ Ю.А., ЛАХВИЧ Ф.А., 20162016ХЛЕБНИКОВА Т.С., ПИВЕНЬ Ю.А., ЛАХВИЧ Ф.А.KHLEBNICOVA T.S., PIVEN Y.A., LAKHVICH F.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://doklady.belnauka.by/jour/article/view/229

Разработаны и реализованы подходы к синтезу конъюгатов бетулоновой и бетулиновой кислот с производными 6,7-дигидро-1Н-индазол-4(5Н)-онов. Конъюгат бетулоновой кислоты получен ацилированием оксима 1-арил-3-(перфторалкил)-6,7-дигидро-1H-индазол-4(5H)-она хлорангидридом бетулоновой кислоты. Cинтез конъюгата бетулиновой кислоты осуществлен путем ацилирования 7-амино-3-перфторалкил-1-арил-6,7-дигидро-1H-индазол-4(5H)-она хлорангидридом 3-О-(2-хлоро-2-оксоацетил)бетулиновой кислоты.

Approaches to a synthesis of new conjugates of betulonic and betulinic acids with 6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one derivatives had been developed and realized. Conjugate of betulonic acid was obtained via the acylation of 1-aryl-3-perfluoroalkyl-6,7-dihydro-1H indazol-4(5H)-one oxime with betulonic chloride. The synthesis of conjugate of betulinic acid was accomplished via the acylation of 7-amino-1-aryl-3-perfluoroalkyl-6,7-dihydro-1H indazol-4(5H)-one with 3-O-(2-chloro-2-oxoacetyl)betulinic chloride.

ReferencesNewman D. J., Cragg G. M. // J. Nat. Prod. 2007. Vol. 70, N 3. P. 461–477.Newman D. J., Cragg G. M. // J. Nat. Prod. 2007. Vol. 70, N 3. P. 461–477.Decker M. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18, N 10. P. 1464–1475.Decker M. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18, N 10. P. 1464–1475.Tietze L. F., Bell H. P., Chandrasekhar S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. Vol. 42, N 10. P. 3996–4028.Tietze L. F., Bell H. P., Chandrasekhar S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. Vol. 42, N 10. P. 3996–4028.Jager S., Trojan H., Kopp T. et al. // Molecules. 2009. Vol. 14, N 6. P. 2016–2031.Jager S., Trojan H., Kopp T. et al. // Molecules. 2009. Vol. 14, N 6. P. 2016–2031.Толстикова Т. Г., Сорокина И. В., Толстиков Г. А. и др. // Биоорган. хим. 2006. Т. 32, № 1. C. 42–55.Толстикова Т. Г., Сорокина И. В., Толстиков Г. А. и др. // Биоорган. хим. 2006. Т. 32, № 1. C. 42–55.Флехтер О. Б., Бореко Е. И., Нигматуллина Л. Р. и др. // Биоорган. хим. 2006. Т. 30, № 1. С. 89–98.Флехтер О. Б., Бореко Е. И., Нигматуллина Л. Р. и др. // Биоорган. хим. 2006. Т. 30, № 1. С. 89–98.Спивак А. Ю., Халитова Р. Р., Бельский Ю. П. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 12. С. 2164–2174.Спивак А. Ю., Халитова Р. Р., Бельский Ю. П. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 12. С. 2164–2174.Thangadurai A., Mini M., Wakode S. et al. // Med. Chem. Res. 2012. Vol. 21, N 7. P. 1509–1523.Thangadurai A., Mini M., Wakode S. et al. // Med. Chem. Res. 2012. Vol. 21, N 7. P. 1509–1523.Cerecetto H., Gerge A., Gonzáles M. et al. // Mini-Rev. Med. Chem. 2005. Vol. 5, N 10. P. 869–878.Cerecetto H., Gerge A., Gonzáles M. et al. // Mini-Rev. Med. Chem. 2005. Vol. 5, N 10. P. 869–878.Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry. Weinheim, 2004.Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry. Weinheim, 2004.Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry and applications / ed. V. A. Petrov. New Jersey, 2009.Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry and applications / ed. V. A. Petrov. New Jersey, 2009.Хлебникова Т. С., Исакова В. Г., Лахвич Ф. А. // Докл. НАН Беларуси. 2007. Т. 51, № 6. С. 55–58.Хлебникова Т. С., Исакова В. Г., Лахвич Ф. А. // Докл. НАН Беларуси. 2007. Т. 51, № 6. С. 55–58.Хлебникова Т. С., Исакова В. Г., Барановский А. В., Лахвич Ф. А. // ЖОХ. 2008. Т. 78, № 10. С. 1718–1723.Хлебникова Т. С., Исакова В. Г., Барановский А. В., Лахвич Ф. А. // ЖОХ. 2008. Т. 78, № 10. С. 1718–1723.Петренко Н. И., Еланцева Н. В., Петухова В. З. и др. // ХПС. 2002. Т. 38, № 4. С. 276–283.Петренко Н. И., Еланцева Н. В., Петухова В. З. и др. // ХПС. 2002. Т. 38, № 4. С. 276–283.Хлебникова Т. С., Пивень Ю. А., Барановский А. В., Лахвич Ф. А. // ЖОрХ. 2012. Т. 48, № 3. С. 414–421.Хлебникова Т. С., Пивень Ю. А., Барановский А. В., Лахвич Ф. А. // ЖОрХ. 2012. Т. 48, № 3. С. 414–421.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.