danДоклады Национальной академии наук БеларусиDoklady of the National Academy of Sciences of Belarus1561-83232524-2431The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"dan-334Research ArticleХИМИЯCHEMISTRYСИНТЕЗ 2-АЦИЛЦИКЛОПЕНТАН-1,3-ДИОНОВ С НАСЫЩЕННОЙ С9–С22 АЦИЛЬНОЙ ЦЕПЬЮSYNTHESIS OF 2-ACYLCYCLOPENTANE-1,3-DIONES WITH A SATURATED С9–С12 ACYL CHAINВАСИЛЬЕВАН. Г.VASILYEVAN. H.ogeikovas@gmail.comПЕТРУСЕВИЧИ. И.PETRUSEVICHI. I.ХЛЕБНИКОВАТ. С.KHLEBNICOVAT. S.khlebnicova@iboch.bas-net.byЛАХВИЧФ. А.LAKHVICHF. A.

академик

lakhvich@iboch.bas-net.byИнститут биоорганической химии НАН БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus2016291020166047377Copyright © ВАСИЛЬЕВА Н.Г., ПЕТРУСЕВИЧ И.И., ХЛЕБНИКОВА Т.С., ЛАХВИЧ Ф.А., 20162016ВАСИЛЬЕВА Н.Г., ПЕТРУСЕВИЧ И.И., ХЛЕБНИКОВА Т.С., ЛАХВИЧ Ф.А.VASILYEVA N.H., PETRUSEVICH I.I., KHLEBNICOVA T.S., LAKHVICH F.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://doklady.belnauka.by/jour/article/view/334

Описан синтез новых 2-ацилциклопентан-1,3-дионов с насыщенной С9–С12 ацильной цепью О- ацилированием циклопентан-1,3-диона хлорангидридами соответствующих карбоновых кислот в присутствии пиридина в хлороформе c последующей О–С-изомеризацией образующихся енолацилатов под действием ацетонциангидрина в среде ацетонитрила в присутствии триэтиламина.

The synthesis of new 2-acylcyclopentane-1,3-diones with a saturated С9–С12 acyl chain was described. The compounds were synthesized by the O-acylation of cyclopentane-1,3-dione with appropriate acyl chlorides in the presence of pyridine in chloroform, followed by the O–C- isomerization of the prepared enol acylates under the action of acetone cyanohydrin in acetonitrile in the presence of triethylamine.

циклопентан-13-дионО-ацилированиеенолацилатыО–С-изомеризация2-ацилциклопентан- 13-дионыβ-трикетоныcyclopentane-13-dioneO-acylationenol acylatesO–C-isomerization2-acylcyclopentane-13-dionesβ-triketonesReferencesРубинов, Д. Б. 2-Ацилциклоалкан-1,3-дионы: нахождение в природе, биологическая активность, биогенез, химический синтез / Д. Б. Рубинов, И. Л. Рубинова, А. А. Ахрем // ХПС. – 1995. – Т. 31, № 5. – С. 635–663.Рубинов, Д. Б. 2-Ацилциклоалкан-1,3-дионы: нахождение в природе, биологическая активность, биогенез, химический синтез / Д. Б. Рубинов, И. Л. Рубинова, А. А. Ахрем // ХПС. – 1995. – Т. 31, № 5. – С. 635–663.Лахвич, Ф. А. Циклические β-трикетоны в природе. Выделение, структура и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Т. С. Хлебникова // Весцi АН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 1996. – № 4. – С. 101–119.Лахвич, Ф. А. Циклические β-трикетоны в природе. Выделение, структура и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Т. С. Хлебникова // Весцi АН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 1996. – № 4. – С. 101–119.Antifungal сyclopentenediones from Piper coruscans / X.-C. Li [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2004. – Vol. 126. – P. 6872−6873.Antifungal сyclopentenediones from Piper coruscans / X.-C. Li [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2004. – Vol. 126. – P. 6872−6873.Ciochina, R. Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols / R. Ciochina, R. B. Grossman // Chem. Rev. – 2006. – Vol. 106, N 9. – P. 3963−3986.Ciochina, R. Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols / R. Ciochina, R. B. Grossman // Chem. Rev. – 2006. – Vol. 106, N 9. – P. 3963−3986.Andersen, Ø. M. Flavonoids: Chemistry, biochemistry and application / Ø. M. Andersen, K. R. Markham. – Boca Raton: CRS Press, 2006.Andersen, Ø. M. Flavonoids: Chemistry, biochemistry and application / Ø. M. Andersen, K. R. Markham. – Boca Raton: CRS Press, 2006.Modern Crop Protection Compounds / Ed. W. Kramer, U. Schirmer, P. Jeschke, M. Witschel. – Weinheim: WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011.Modern Crop Protection Compounds / Ed. W. Kramer, U. Schirmer, P. Jeschke, M. Witschel. – Weinheim: WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011.Phase I dose-escalation studies of SNX-5422, an orally bioavailable heat shock protein 90 inhibitor, in patients with refractory solid tumours / R. Infante [et al.] // Eur. J. Cancer. − 2014. – Vol. 50, N 17. – P. 2897–2904.Phase I dose-escalation studies of SNX-5422, an orally bioavailable heat shock protein 90 inhibitor, in patients with refractory solid tumours / R. Infante [et al.] // Eur. J. Cancer. − 2014. – Vol. 50, N 17. – P. 2897–2904.NTBC therapy for tyrosinemia type 1: how much is enough? / H. El-Karaksy [et al.] // Eur. J. ediatr. – 2010. – Vol. 169, N 6. – P. 689–693.NTBC therapy for tyrosinemia type 1: how much is enough? / H. El-Karaksy [et al.] // Eur. J. ediatr. – 2010. – Vol. 169, N 6. – P. 689–693.Rubinov, D. B. Chemistry of 2-Acylcycloalkane-1,3-diones / D. B. Rubinov, I. L. Rubinova, A. A. Akhrem // Chem. Rev. – 1999. – Vol. 99, N 4. – P. 1047−1065.Rubinov, D. B. Chemistry of 2-Acylcycloalkane-1,3-diones / D. B. Rubinov, I. L. Rubinova, A. A. Akhrem // Chem. Rev. – 1999. – Vol. 99, N 4. – P. 1047−1065.Schmidt, A. General strategy for the synthesis of B1 phytoprostanes, dinor isoprostanes, nd analogs / A. Schmidt, W. Boland // J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 72. – P. 1699−1706.Schmidt, A. General strategy for the synthesis of B1 phytoprostanes, dinor isoprostanes, nd analogs / A. Schmidt, W. Boland // J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 72. – P. 1699−1706.Хлебникова, Т. С. Синтез природных и родственных им биоактивных веществ на основе производных циклических b-дикетонов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Итоги и перспективы развития биоорганической химии в Республике Беларусь. – Минск, 1998. – С. 157−182.Хлебникова, Т. С. Синтез природных и родственных им биоактивных веществ на основе производных циклических b-дикетонов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Итоги и перспективы развития биоорганической химии в Республике Беларусь. – Минск, 1998. – С. 157−182.Хлебникова, Т. С. Катионные комплексы платины (II) с производными 2-ацил-1,3- циклопентан-1,3-дионов / Т. С. Хлебникова, И. В. Меркушин, Ф. А. Лахвич // ЖОХ. – 2006. – Т. 76, вып. 5. – С. 705−712.Хлебникова, Т. С. Катионные комплексы платины (II) с производными 2-ацил-1,3- циклопентан-1,3-дионов / Т. С. Хлебникова, И. В. Меркушин, Ф. А. Лахвич // ЖОХ. – 2006. – Т. 76, вып. 5. – С. 705−712.Хлебникова, Т. С. Синтез 13-аза-14-окса- и 13,14-диазапростаноидов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // ЖОрХ. – 2000. – Т. 36, вып. 11. – С. 1642−1647.Хлебникова, Т. С. Синтез 13-аза-14-окса- и 13,14-диазапростаноидов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // ЖОрХ. – 2000. – Т. 36, вып. 11. – С. 1642−1647.Лахвич, Ф. А. Синтез кайромонов Lepidoptera и их аналогов ряда 2- цилциклогексан-1,3-дионов с насыщенной боковой ацильной цепью / Ф. А. Лахвич, И. И. Петрусевич, А. Н. Сергеева // ЖОрХ. – 1995. – Т. 31, вып. 11. – С. 1643−1649.Лахвич, Ф. А. Синтез кайромонов Lepidoptera и их аналогов ряда 2- цилциклогексан-1,3-дионов с насыщенной боковой ацильной цепью / Ф. А. Лахвич, И. И. Петрусевич, А. Н. Сергеева // ЖОрХ. – 1995. – Т. 31, вып. 11. – С. 1643−1649.Меркушин, И. В. Синтез 2-ацилциклопентан-1,3-дионов с ненасыщенной боковой ацильной цепью / И. В. Меркушин // Весцi НАН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 82−84.Меркушин, И. В. Синтез 2-ацилциклопентан-1,3-дионов с ненасыщенной боковой ацильной цепью / И. В. Меркушин // Весцi НАН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 82−84.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.