danДоклады Национальной академии наук БеларусиDoklady of the National Academy of Sciences of Belarus1561-83232524-2431The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8323-2020-64-2-186-192dan-869Research ArticleХИМИЯCHEMISTRYОднореакторный метод синтеза циклических β-дикарбонильных соединений в качестве синтонов для 11-дезоксипростаноидовOne-pot synthesis of cyclic β-dicarbonyl compounds as synthons for 11-deoxyprostanoidsПашковскийФ. С.PashkovskyF. S.

Пашковский Феликс Сигизмундович – канд. хим. наук, заведующий лабораторией.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск

Pashkovsky Felix S. – Ph. D. (Chemistry), Head of the Laboratory.

5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk

pashkovsky61@mail.ruДонцуЮ. С.DontsuYu. S.

Донцу Юлия Сергеевна – канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск

Dontsu Yuliya S. – Ph. D. (Chemistry), Senior researcher.

5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk

yudontsu@iboch.byКорнеевД. И.KorneevD. I.

Корнеев Дмитрий Игоревич – магистр хим. наук, мл. науч. сотрудник.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск

Korneev Dmitry I. – Master of Chemistry, Junior researcher.

5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk

nocterumm@gmail.comРубиновД. Б.RubinovD. B.

Рубинов Дмитрий Брониславович – канд. хим. наук, вед. науч. сотрудник.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск

Rubinov Dmitry B. – Ph. D. (Chemistry), Leading researcher.

5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk

rubinov@iboch.byЛахвичФ. А.LakhvichF. A.

Лахвич Федор Адамович – академик, д-р хим. наук, профессор, гл. науч. сотрудник.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск

Lakhvich Fedor A. – Academician, D. Sc. (Chemistry), Professor, Chief researcher.

5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk

lakhvich@iboch.byИнститут биоорганической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus202017052020642186192Copyright © Пашковский Ф.С., Донцу Ю.С., Корнеев Д.И., Рубинов Д.Б., Лахвич Ф.А., 20202020Пашковский Ф.С., Донцу Ю.С., Корнеев Д.И., Рубинов Д.Б., Лахвич Ф.А.Pashkovsky F.S., Dontsu Y.S., Korneev D.I., Rubinov D.B., Lakhvich F.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://doklady.belnauka.by/jour/article/view/869

На основе циклопентан-1,3-диона и 5-фенилтетроновой кислоты разработан однореакторный метод синтеза циклических β-дикарбонильных соединений в качестве синтонов для 11-дезоксипростаноидов. Полученные таким образом 2-алкил(арилалкил)замещенные циклопентан-1,3-дионы были трансформированы в циклопентеноновые предшественники 11-дезокси-аналогов ПГЕ1 и ПГЕ2.

One-pot synthesis of cyclic β-dicarbonyl synthons for 11-deoxyprostanoids has been developed on the basis of cyclopentane-1,3-dione and 5-phenyl tetronic acid. The obtained 2-alkyl(arylalkyl)-substituted cyclopentane-1,3-diones have been transformed into cyclopentenone precursors of 11-deoxy-PGE 1 and 11-deoxy-PGE 2 analogues.

циклопентан-13-дион5-фенилтетроновая кислотациклические β-дикарбонильные соединенияоднореакторный синтезциклопентеноныcyclopentane-13-dione5-phenyl tetronic acidcyclic β-dicarbonyl compoundsone-pot synthesiscyclopentenonesРабота выполнена при финансовой поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант Х18Р-046).The study was financially supported by the Belarusian Republican Foundation for Fundamental Research (grant Х18Р-046).ReferencesЛахвич, Ф. А. Гетеропростаноиды: синтез и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Ф. С. Пашковский, Е. В. Королева // Усп. хим. – 1992. – Т. 61, вып. 2. – С. 456–495.Lakhvich F. A., Pashkovsky F. S., Koroleva E. V. Heteroprostanoids: synthesis and biological activity. Russian Chemical Reviews, 1992, vol. 61, no. 2, pp. 243–266. https://doi.org/10.1070/rc1992v061n02abeh000943Collins, P. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs / P. W. Collins, S. W. Djuric // Chem. Rev. – 1993. – Vol. 93, N 4. – P. 1533–1564. https://doi.org/10.1021/cr00020a007Collins P. W., Djuric S. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs. Chemical Reviews, 1993, vol. 93, no. 4, pp. 1533–1564. https:// doi.org/10.1021/cr00020a007Synthesis and Biological Activity of Prostaglandin Analogs Containing Heteroatoms in the Cyclopentane Ring / F. C. Biaggio [et al.] // Curr. Org. Chem. – 2005. – Vol. 9, N 5. – P. 419–457. https://doi.org/10.2174/1385272053174912Biaggio F. C., Rufino A. R., Zaim M. H., Zaim C. Y. H., Bueno M. A., Rodrigues A. Synthesis and Biological Activity of Prostaglandin Analogs Containing Heteroatoms in the Cyclopentane Ring. Current Organic Chemistry, 2005, vol. 9, no. 5, pp. 419–457. https://doi.org/10.2174/1385272053174912Recent Developments in the Synthesis of Prostaglandins and Analogs / S. Das [et al.] // Chem. Rev. – 2007. – Vol. 107, N 7. – P. 3286–3337. https://doi.org/10.1021/cr068365aDas S., Chandrasekhar S., Yadav J. S., Grée R. Recent Developments in the Synthesis of Prostaglandins and Analogs. Chemical Reviews, 2007, vol. 107, no. 7, pp. 3286–3337. https://doi.org/10.1021/cr068365aGe, Y.-Y. Progress in the Total Synthesis of Prostaglandins / Y.-Y. Ge, Z.-Y. Cai, W.-C. Zhou // Chin. J. Pharm. – 2013. – Vol. 44, N 7. – P. 720–728.Ge Y.-Y., Cai Z.-Y., Zhou W.-C. Progress in the Total Synthesis of Prostaglandins. Chinese Journal of Pharmaceuticals, 2013, vol. 44, no. 7, pp. 720–728.Peng, H. Recent advances in asymmetric total synthesis of prostaglandins / H. Peng, F.-E. Chen // Org. Biomol. Chem. – 2017. – Vol. 15, N 30. – P. 6281–6301. https://doi.org/10.1039/c7ob01341hPeng H., Chen F.-E. Recent advances in asymmetric total synthesis of prostaglandins. Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, no. 30, pp. 6281–6301. https://doi.org/10.1039/c7ob01341hTherapeutic uses of prostaglandin F 2α analogues in ocular disease and novel synthetic strategies / I. Dams [et al.] // Prostaglandins & Other Lipid Mediators. – 2013. – Vol. 104–105. – P. 109–121. https://doi.org/10.1016/j.prostaglandins.2013.01.001Dams I., Wasyluk J., Prost M., Kutner A. Therapeutic uses of prostaglandin F 2α analogues in ocular disease and novel synthetic strategies. Prostaglandins & Other Lipid Mediators, 2013, vol. 104–105, pp. 109–121. https://doi.org/10.1016/j.prostaglandins.2013.01.001Хлебникова, Т. С. Синтез природных и родственных им биоактивных веществ на основе производных циклических b-дикетонов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Итоги и перспективы развития биоорганической химии в Республике Беларусь: сб. ст., посвящ. 85-летию академика А. А. Ахрема. – Гродно, 1998. – С. 157–182.Khlebnicova T. S., Lakhvich F. A. Synthesis of natural and related bioactive substances based on derivatives of cyclic b-diketones. Itogi i perspektivy razvitiya bioorganicheskoi khimii v Respublike Belarus’: sbornik statei, posvyashchyashchennykh 85-letiyu akademika A. A. Akhrema [Results and prospects for the development of bioorganic chemistry in the Republic of Belarus: collection articles dedicated to 85th anniversary of Academician A. A. Akhrem]. Grodno, 1998, pp. 157–182 (in Russian).Schmidt, A. General Strategy for the Synthesis of B 1 Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs / A. Schmidt, W. Boland // J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 72, N 5. – P. 1699–1706. https://doi.org/10.1021/jo062359xSchmidt A., Boland W. General Strategy for the Synthesis of B 1 Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs. Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, no. 5, pp. 1699–1706. https://doi.org/10.1021/jo062359xГетероциклические аналоги простагландинов. I. Синтез 3-алкил(арилалкил)замещенных 2,5-дигидро-2-фуранонов – синтонов для 10-окса-11-дезоксипростаноидов / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2003. – Т. 39, № 7. – С. 1060–1072.Pashkovskii F. S., Katok Ya. M., Khlebnikova T. S., Koroleva E. V., Lakhvich F. A. Heterocyclic analogs of prostaglandins. I. Synthesis of 3-alkyl(aralkyl)-2,5-dihydrofuran-2-ones as synthons for 11-deoxy-10-oxaprostanoids. Russian Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 39, no. 7, pp. 998–1009. https://doi.org/10.1023/b:rujo.0000003193.75790.deГетероциклические аналоги простагландинов. IV. Синтез 3,7-интерфениленовых 3,10(11)-диокса-13-аза простаноидов и 9-окса-7-азапростаноидов на основе тетроновой кислоты и ароматических альдегидов / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2008. – Т. 44, № 5. – С. 667–679.Pashkovskii F. S., Shchukina E. M., Gribovskii M. G., Lakhvich F. A. Heterocyclic analogs of prostaglandins. IV. Synthesis of 3,7-interphenylene 3,10(11)-dioxa-13-azaprostanoids and 9-oxa-7-azaprostanoids based on tetronic acid and aromatic aldehydes. Russian Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 44, no. 5, pp. 657–670. https://doi.org/10.1134/s1070428008050047Hayashi, Y. Pot economy and one-pot synthesis / Y. Hayashi // Chem. Sci. – 2016. – Vol. 7, N 2. – P. 866–880. https://doi.org/10.1039/c5sc02913aHayashi Y. Pot economy and one-pot synthesis. Chemical Science, 2016, vol. 7, no. 2, pp. 866–880. https://doi.org/10.1039/c5sc02913aSydnes, M. O. One-Pot Reactions: A Step Towards Greener Chemistry / M. O. Sydnes // Curr. Green Chem. – 2014. – Vol. 1, N 3. – P. 216–226. https://doi.org/10.2174/2213346101666140221225404Sydnes M. O. One-Pot Reactions: A Step Towards Greener Chemistry. Current Green Chemistry, 2014, vol. 1, no. 3, pp. 216–226. https://doi.org/10.2174/2213346101666140221225404Пашковский, Ф. С. Синтоны для новых 11-дезокси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов / Ф. С. Пашковский, Д. И. Корнеев, Ф. А. Лахвич // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2019. – Т. 63, № 3. – С. 291–297. https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297Pashkovsky F. S., Korneev D. I., Lakhvich F. A. Synthons for new 11-deoxy-3-oxa-3,7-inter-m-phenylene prostaglandin analogues. Doklady Natsional’noi akademii nauk Belarusi = Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus, 2019, vol. 63, no. 3, pp. 291–297 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297

The authors declare that there are no conflicts of interest present.