danДоклады Национальной академии наук БеларусиDoklady of the National Academy of Sciences of Belarus1561-83232524-2431The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"dan-99Research ArticleХИМИЯCHEMISTRYСИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ n-БИФЕНИЛ(1-НАФТИЛ)ИЗОТИАЗОЛ-3-ИЛКЕТОНОВSYNTHESIS OF SUBSTITUTED p-BIPHENYL(1-NAPHTYL)ISOTHIAZOL-3-YL KETONESКЛЕЦКОВА. В.KLETSKOVA. V.БУМАГИНН. А.BUMAGINN. A.КУРМАНП. В.KURMANP. V.ЗОЛОТАРЬР. М.ZOLOTARR. M.ЧЕПИКО. П.CHEPIKO. P.ПОТКИНВ. И.POTKINV. I.

член-корреспондент

potkin@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии НАН Беларуси, МинскBelarusМГУ им. М. В. Ломоносова, Химический факультет, МоскваRussian FederationИнститут биоорганической химии НАН Беларуси, МинскBelarus2015310520165933942Copyright © КЛЕЦКОВ А.В., БУМАГИН Н.А., КУРМАН П.В., ЗОЛОТАРЬ Р.М., ЧЕПИК О.П., ПОТКИН В.И., 20162016КЛЕЦКОВ А.В., БУМАГИН Н.А., КУРМАН П.В., ЗОЛОТАРЬ Р.М., ЧЕПИК О.П., ПОТКИН В.И.KLETSKOV A.V., BUMAGIN N.A., KURMAN P.V., ZOLOTAR R.M., CHEPIK O.P., POTKIN V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://doklady.belnauka.by/jour/article/view/99

Ацилированием бифенила и нафталина 4,5-дихлоризотиазол-3-карбонилхлоридом в условиях реакции Фриделя–Крафтса синтезированы п-бифенил- и 1-нафтил-(4,5-дихлоризотиазол-3-ил)кетоны с выходом 38 % и 30 % соответственно. Установлено, что в среде дихлорметана ацилирование бифенила протекает неизбирательно и приводит к смеси пара- и мета-изомеров, а в растворе нитробензола образуется только пара-изомер. Реакцией п-бифенил-(4,5-дихлоризотиазол-3-ил)кетона с фенолятом натрия с выходом 80 % получен п-бифенил-(5-фенилтио-4-хлоризотиазол-3-ил)кетон. Синтезированные соединения представляют интерес для биотестирования в качестве синергистов инсектицидов и являются перспективными лигандами для металлокомплексных катализаторов реакций-кросс-сочетания.

By acylation of biphenyl and naphthalene 4,5-dichloroisothiazol-3-carbonyl chloride under Friedel-Crafts reaction conditions p-biphenyl- and 1-naphthyl-(4,5-dichloroisothiazol-3-yl) ketones, respectively, were synthesized. It was found that acylation of biphenyl in the dichloromethane medium proceeds nonselectively and leads to a mixture of para- and meta-isomers but in the nitrobenzene solution only the para-isomer is formed. By the reaction of p-biphenyl-(4,5 dichlorisothiazol-3-yl) ketone with sodium phenolate p-biphenyl (5-phenylthio-4-chlorisothiazol-3-yl) ketone was obtained.

ReferencesClerici F., Gelmi M. L., Pellegrino S., Pocar D. // Bioactive Heterocycles III / ed. M. Khan. Berlin-Heidelberg: Springer, 2007. P. 179–264.Clerici F., Gelmi M. L., Pellegrino S., Pocar D. // Bioactive Heterocycles III / ed. M. Khan. Berlin-Heidelberg: Springer, 2007. P. 179–264.Hara R., Nakai E., Hisamichi H., Nagano N. // J. Antibiot. 1994. Vol. 47, N 4. P. 477–486.Hara R., Nakai E., Hisamichi H., Nagano N. // J. Antibiot. 1994. Vol. 47, N 4. P. 477–486.Lipnicka U., Machon Z. // Acta Pol. Pharm. 1997. Vol. 54, N 3. P. 207–213.Lipnicka U., Machon Z. // Acta Pol. Pharm. 1997. Vol. 54, N 3. P. 207–213.Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E. et al. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301–7309.Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E. et al. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301–7309.Larson G., Yan Sh., Chen H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Let. 2007. Vol. 17, N 1. P. 172–175.Larson G., Yan Sh., Chen H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Let. 2007. Vol. 17, N 1. P. 172–175.Elgazwy H. A.-S. S. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59, N 38. P. 7445–7463.Elgazwy H. A.-S. S. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59, N 38. P. 7445–7463.Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Усп. хим. 2002. Т. 71, № 8. С. 764–786.Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Усп. хим. 2002. Т. 71, № 8. С. 764–786.Бинарная инсектицидная композиция: пат. РБ № 11593 / В. И. Поткин, А. И. Быховец, Н. И. Нечай, Р. М. Золотарь, С. К. Петкевич, В. М. Гончарук. Опубл. 28.02.2009. // Офиц. бюл. 2009. № 3(68). С. 42.Бинарная инсектицидная композиция: пат. РБ № 11593 / В. И. Поткин, А. И. Быховец, Н. И. Нечай, Р. М. Золотарь, С. К. Петкевич, В. М. Гончарук. Опубл. 28.02.2009. // Офиц. бюл. 2009. № 3(68). С. 42.Bumagin N. A., Petkevitch S. K., Kletskov A. V. et al. // Chem. Het. Comp. 2014. Vol. 49, N 10. Р. 1515–1529.Bumagin N. A., Petkevitch S. K., Kletskov A. V. et al. // Chem. Het. Comp. 2014. Vol. 49, N 10. Р. 1515–1529.Поткин В. И., Бумагин Н. А., Петкевич С. К. и др. // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 1. С. 67–72.Поткин В. И., Бумагин Н. А., Петкевич С. К. и др. // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 1. С. 67–72.Нечай Н. И., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В. // ЖОрХ. 2004. Т. 40, вып. 7. С. 1050–1055.Нечай Н. И., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В. // ЖОрХ. 2004. Т. 40, вып. 7. С. 1050–1055.Поткин В. И., Петкевич С. К., Клецков А. В. и др. // ЖОрХ. 2013. Т. 49, вып. 10. С. 1543–1553.Поткин В. И., Петкевич С. К., Клецков А. В. и др. // ЖОрХ. 2013. Т. 49, вып. 10. С. 1543–1553.Поткин В. И., Клецков А. В., Зубенко Ю. С. и др. // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 3. С. 76–83.Поткин В. И., Клецков А. В., Зубенко Ю. С. и др. // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 3. С. 76–83.Тахистов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л.: Изд-во ЛГУ, 1977. C. 265.Тахистов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л.: Изд-во ЛГУ, 1977. C. 265.Тахистов В. В., Родин А. А., Максимова Б. Н. // Усп. хим. 1991. Т. 60, № 10. С. 2143–2166.Тахистов В. В., Родин А. А., Максимова Б. Н. // Усп. хим. 1991. Т. 60, № 10. С. 2143–2166.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.