Синтез 2-алкилзамещенных аналогов изофлавоноидов с неароматическим циклом А на основе 2-[2-(арил)ацетил]циклогексан-1,3-дионов и ангидридов карбоновых кислот

Предложен простой и удобный метод синтеза 2-алкилзамещенных аналогов изофлавоноидов с неароматическим циклом А, заключающийся в ацилировании 2-[2-(арил)ацетил]циклогексан-1,3-дионов ангидридами карбоновых кислот и внутримолекулярной альдольно-кротоновой конденсации образующихся при этом енолацилатов в присутствии основных агентов (триэтиламин, ацетат натрия, карбонат калия). 2-[2-(Арил)ацетил]циклогексан-1,3-дионы получены конденсацией 5-замещенных циклогексан-1,3-дионов с арилуксусными кислотами под действием дициклогексилкарбодиимида и катализируемой 4-(диметиламино)пиридином О–С-изомеризацией образующихся при этом О-ацилатов.

1. Dias, M. C. Plant flavonoids: chemical characteristics and biological activity / M. C. Dias, D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva // Molecules. – 2021. – Vol. 26, N 17. – Art. 5377. https://doi.org/10.3390/molecules26175377

2. A review of classification, biosynthesis, biological activities and potential applications of flavonoids / S. Chen, X. Wang, Y. Cheng [et al.] // Molecules. – 2023. – Vol. 28, N 13. – Art. 4982. https://doi.org/10.3390/molecules28134982

3. Liga, S. Flavonoids: overview of biosynthesis, biological activity, and current extraction techniques / S. Liga, C. Paul, F. Péter // Plants. – 2023. – Vol. 12, N 14. – Art. 2732. https://doi.org/10.3390/plants12142732

4. Flavonoid production: current trends in plant metabolic engineering and de novo microbial production / H. Tariq, S. Asif, A. Andleeb [et al.] // Metabolites. – 2023. – Vol. 13, N 1. – Art. 124. https://doi.org/10.3390/metabo13010124

5. Grynkiewicz, G. Isoflavone research towards healthcare applications / G. Grynkiewicz // Journal of Cancer Metastasis and Treatment. – 2020. – Vol. 6. – Art. 48. https://doi.org/10.20517/2394-4722.2020.112

6. The role of isoflavones in the prevention of breast cancer and prostate cancer / T. Pejčić, M. Zeković, U. Bumbaširević [et al.] // Antioxidants (Basel). – 2023. – Vol. 12, N 2. – Art. 368. https://doi.org/10.3390/antiox12020368

7. Flavonoids: classification, function, and molecular mechanisms involved in bone remodelling / P. Ramesh, R. Jagadeesan, S. Sekaran [et al.] // Frontiers in Endocrinology. – 2021. – Vol. 12. – Art. 779638. https://doi.org/10.3389/fendo.2021.779638

8. Yari, Z. Review of isoflavones and their potential clinical impacts on cardiovascular and bone metabolism markers in peritoneal dialysis patients / Z. Yari // Preventive Nutrition and Food Science. – 2022. – Vol. 27, N 4. – P. 347–353. https://doi.org/10.3746/pnf.2022.27.4.347

9. Isoflavones / L. Křížová, K. Dadáková, J. Kašparovská, T. Kašparovský // Molecules. – 2019. – Vol. 24, N 6. – Art. 1076. https://doi.org/10.3390/molecules24061076

10. Sajid, M. Recent advances in heterologous synthesis paving way for future green-modular bioindustries: a review with special reference to isoflavonoids / M. Sajid, S. R. Stone, P. Kaur // Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. – 2021. – Vol. 9. – Art. 673270. https://doi.org/10.3389/fbioe.2021.673270

11. Anticancer perspectives of genistein: a comprehensive review / H. Naeem, U. Momal, M. Imran [et al.] // International Journal of Food Properties. – 2023. – Vol. 26, N 2. – P. 3305–3341. https://doi.org/10.1080/10942912.2023.2281257

12. Поиск новых противоопухолевых средств среди синтетических соединений флавоноидного ряда / С. Э. Огурцова, Д. Б. Рубинов, Ф. С. Пашковский [и др.] // Здоровье и окружающая среда: сб. материалов Междунар. науч.-практ. конф. – Минск, 2023. – С. 422–425.

13. Цитотоксическая активность новых синтетических соединений ряда флавоноидов / С. Э. Огурцова, Ф. С. Пашковский, Д. Б. Рубинов [и др.] // Здоровье и окружающая среда: сб. науч. тр. – Минск, 2022, вып. 32. – С. 186–191.

14. Gazard, M. M. Synthesis of isoflavone-amino-acid conjugates / M. M. Gazard, M. S. Frasinyuk // Chemistry of Natural Compounds. – 2019. – Vol. 55, N 5. – P. 813–817. https://doi.org/10.1007/s10600-019-02821-5

15. Ac2O-Mediated dearylacetylative dimerization of 2-arylacetyl-1-naphthols: synthesis of naphtho[1,2-b]furan-3-ones / M.-Y. Chang, K.-T. Chen, Y.-T. Hsiao, S.-M. Chen // Journal of Organic Chemistry. – 2020. – Vol. 85, N 5. – P. 3605–3616. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b03298