Синтез и биологическая активность боратов брассиностероидов

Разработан региоселективный синтез эфиров борной кислоты на основе 24-эпибрассинолида и 24-эпикастастерона. Реакция этерификации протекает в мягких условиях с высоким выходом, приводя к образованию соответствующих 22,23-боратов стероидных фитогормонов в качестве единственных продуктов. Их ростостимулирующая активность была оценена с использованием яровой пшеницы (Triticum aestivum L.) в качестве модельной системы. Соединения вносили путем замачивания семян в растворах с концентрациями 10^–7 и 10^–9 М в течение 24 ч. Всхожесть оценивали через 7 дней, а высоту проростков, длину корней и сырую массу как проростков, так и корней измеряли через 10 дней после начала обработки. Было обнаружено, что синтезированные конъюгаты повышают всхожесть семян и стимулируют рост надземных частей (на 10–15 % по отношению к контролю), а также увеличивают накопление биомассы (на 13–23 %) и массу корней (на 8–22 %). Эти новые производные брассиностероидов (бораты) проявили более высокую ростостимулирующую активность, чем сами нативные гормоны.

1. Khripach V. A., Zhabinskii V. N., de Groot A. Brassinosteroids. A New Class of Plant Hormones. San Diego, 1999. 456 p. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-406360-0.X5000-X

2. Shireen F., Nawaz M. A., Chen C., Zhang Q., Zheng Z., Sohail H., Sun J., Cao H., Huang Y., Bie Z. Boron: Functions and approaches to enhance its availability in plants for sustainable agriculture. International Journal of Molecular Sciences, 2018, vol. 19, no. 7, art. 1856. https://doi.org/10.3390/ijms19071856

3. Artemuk Y. G., Litvinovskaya R. P., Karoza S. E., Bylskaya I. V., Tarasyuk A. N., Kovalenko V. V., Korzyuk O. V. Biological Activity of Brassinosteroid Conjugates with Organic Acids. Brest, 2025. 196 p. (in Russian).

4. Derevyanchuk M. V., Litvinovskaya R. P., Sauchuk A. L., Khripach V. A., Kravets V. S. Influence of brassinosteroid modified with auxin on the regulation of plant growth and development under salt stress. Dopovidi Natsional’noї akademiї nauk Ukraїni = Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2015, no. 3, pp. 148–151 (in Russian).

5. Litvinovskaya R. P., Vayner A. A., Zhylitskaya H. A., Kolupaev Yu. E., Savachka A. P., Khripach V. A. Synthesis and stress-protective action on plants of brassinosteroid conjugates with salicylic acid. Chemistry of Natural Compounds, 2016, vol. 52, pp. 452–457. https://doi.org/10.1007/s10600-016-1671-y

6. Litvinovskaya R. P., Shkliarevskyi M. A., Kolupaev Yu. E., Kokorev A. I., Khripach V. A. ROS-dependent stressprotective effect of 24-epicastasterone and its monosalicylate on wheat seedlings in hyperthermia. Applied Biochemistry and Microbiology, 2021, vol. 57, pp. 770–777. https://doi.org/10.1134/s0003683821060090

7. Litvinovskaya R. P., Shkliarevskyi M. A., Kolupaev Yu. E., Kokorev A. I., Khripach V. A., Dmitriev A. P. Effect of 24-epicastasterone and its monosalicylate on salt resistance of Arabidopsis thaliana wild type and the salicylate-deficit NahG transformants. Russian Journal of Plant Physiology, 2022, vol. 69, art. 35. https://doi.org/10.1134/S1021443722020108

8. Manzhalesava N. E., Litvinovskaya R. P., Poljanskaja S. N., Karytsko L. A., Savachka A. P. Protective effect of bra sinosteroid salicilates on spring barley plants exposed to biotic stress. Doklady Natsional’noi akademii nauk Belarusi = Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus, 2019, vol. 63, no. 3, pp. 304–311 (in Russian). https://doi.org/10.29235/15618323-2019-63-3-304-311

9. Manzhаlesаva N., Litvinovskaya R. P., Poljanskaja S. N., Khripach V. A. The effect of phytohormonal steroids in combination with succinic acid on the resistance of Hordeum vulgare L. to Helminthosporium teres Sacc. The Open Agriculture Journal, 2022, vol. 16, art. e187433152207130. https://doi.org/10.2174/18743315-v16-e2207130

10. Kolomeichuk L. V., Litvinovskaya R. P., Khripach V. A., Kuznetsov V. V., Efimova M. V. Effects of 24-epibrassinolide and its conjugate with succinic acid on the resistance of rapeseed plants to chloride salinization. Doklady Biological Sciences, 2025, vol. 521, pp. 111–116. https://doi.org/10.1134/s0012496624600726

11. Khripach V. A., Zhabinskii V. N., Ol’khovick V. K., Ivanova G. I., Zhernosek E. V., Kotyatkina A. I. Improved synthesis of epibrassinolide. Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, no. 11, pp. 1735–1740.

12. Takatsuto S. Brassinosteroids: distribution in plants, bioassays and microanalysis by gas chromatography – mass spectrometry. Journal of Chromatography A, 1994, vol. 658, no. 1, pp. 3–15. https://doi.org/10.1016/0021-9673(94)85202-2

13. Ermolovich Yu. V., Zhabinskii V. N., Khripach V. A. Formation of steroidal C-25 chiral center via asymmetric alkylation methodology. Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, pp. 776–782. https://doi.org/10.1039/C4OB02123A

14. Kochkodan V., Darwish N. B., Hilal N. Chapter 2 – The Chemistry of Boron in Water. Kabay N., Bryjak M., Hilal N., eds. Boron Separation Processes. Amsterdam, 2015, pp. 35–63. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-63454-2.00002-2