SYNTHESIS OF TETRAZOLE-CONTAINING POLYMERS BASED ON A COMMERCIAL POLYACRYLONITRILE COPOLYMER
Abstract
This article presents the research results of tetrazolation of a commercial copolymer of acrylonitrile, methyl acrylate and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. Transformation of nitrile groups into tetrazole-5-yl moieties was found to proceed smoothly in dimethylformamide using NaN3–NH4Cl as an azidation system reaching 90–95 % conversion of nitrile groups. Alkylation of poly-5-vinyltetrazole with halogen and hydroxyl substituted bis-alkylating agents have been found to produce cross-linked polymers. The degree of cross-linking can be regulated by changing the polymer – alkylating agent ratio.
About the Authors
Y. V. GRIGORIEV
Research Institute for Physical Chemical Problems, Belarusian State University, Minsk
Belarus
Belarus
I. M. GRIGORIEVА
Research Institute for Physical Chemical Problems, Belarusian State University, Minsk
Belarus
Belarus
О. А. IVASHKEVICH
Research Institute for Physical Chemical Problems, Belarusian State University, Minsk
Belarus
Belarus
References
1. Гапоник, П. Н. Тетразолсодержащие полимеры: синтез и свойства / П. Н. Гапоник, О. А. Ивашкевич // Вестн. БГУ. Сер. 2. – 2013. – № 1 – С. 3–28.
2. Polymers of Substituted Tetrazoles: пат. 3004959 США, МКИ С07D 55/56 / G. Finnegan, R. A. Henry, S. Skolnik; заявитель NAVY. – № 843597; заявл. 30.09.59; опубл. 17.10.61.
3. Островский, В. А. Энергоемкие тетразолы / В. А. Островский, Г. И. Колдобский // Рос. хим. журн. – 1997. – Т. 41, № 2. – С. 84–98.
4. Кижняев, В. Н. Винилтетразолы. Синтез и свойства / В. Н. Кижняев, Л. И. Верещагин // Успехи химии. – 2003. – Т. 72, № 2. – С. 159–182.
5. Кижняев, В. Н. Разветвленные тетразолсодержащие полимеры / В. Н. Кижняев, Ф. А. Покатилов, Л. И. Верещагин // Высокомолек. соед. – 2007. – Т. 49, № 1. – С. 36–44.
6. Polymers and Copolymers Based on Vinyltetrazoles. 1. Synthesis of Poly(5-vinyltetrazole) by Polymeranalogous Conversion of Polyacrylonitrile / P. N. Gaponik [et al.] // Angew. Makromol. Chem. – 1994. – Vol. 219. – P. 77–88.
7. Copper recovery from aqueous solution by a modified industrial polymer / M. А. М. Alho [et al.] // Environment. Chem. Lett. – 2009. – Vol. 7, N 3. – Р. 271–275.
8. Novel tetrazole-functionalized absorbent from polyacrylonitrile fiber for heavy-metal ion adsorption / S. Yan [et al.] // Appl. Polym. Sci. – 2012. – Vol. 125. – P. 382–389.
9. Трифонов, Р. Е. Протолитические равновесия тетразолов / Р. Е. Трифонов, В. А. Островский // Журн. орган. химии. – 2006. – Т. 42, № 11. – С. 1599–1620.
10. Корень, A. O. Селективное N(2)-алкилирование 5-R-тетразолов спиртами / A. O. Корень, П. Н. Гапоник // Химия гетероцикл. соединений. – 1990. – № 12. – С. 1643–1647.
11. Ostrovskii, V. A. Tetrazoles / V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii // Compr. Heterocyclic Chem. III. – 2008. – Vol. 6. – P. 257–423.
Review
Views: 809
Email this article 