INFLUENCE OF TETRAPHENYL SUBSTITUTION ON PHOTOPHYSICS OF TETRAAZAPORPHIN AND TETRAAZACHLORIN MOLECULES
Abstract
We have measured the spectral-luminescent characteristics of tetraphenyltetraazaporphin and a substituted tetraphenyltetraazachlorin, a new potential absorber and emitter for the near IR region, in solutions at 293 and 77 K as well as the quantum yields of fluorescence and singlet oxygen generation. It has been shown that the changes in the excited electronic states energy in passing from tetraphenyl substituted to octaphenyl substituted compounds are not minor. Based on performed quantum-chemical calculation, an explanation of this property is given. It has been found that, for tetraazaporphin, the tetraphenyl substitution results in decreasing the quantum yields of fluorescence and singlet oxygen generation whereas, for tetraazachlorin, on the contrary, tetraphenyl substitution results in the rise of their values.
About the Authors
P. P. PERSHUKEVICH
B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Sciences of Belarus, Minsk
Belarus
Belarus
E. A. MAKAROVA
Organic Intermediates and Dyes Institute, Moscow
Russian Federation
Russian Federation
D. I. VOLKOVICH
B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Sciences of Belarus, Minsk
Belarus
Belarus
K. N. SOLOVYOV
B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Sciences of Belarus, Minsk
Belarus
Belarus
References
1. Макарова, Е. А. Фталоцианины и родственные соединения ХХХVI. Синтез тетраазахлорина и тетраазапорфина из сукцинонитрила / Е. А. Макарова, Г. В. Королева, Е. А. Лукьянец // Журн. общ. химии. – 1999. – Т. 69, № 8. – С. 1356–1361.
2. Макарова, Е. А. Синтез и некоторые свойства гидрированных производных тетраазапорфина / Е. А. Макарова, Е. А. Лукьянец // Успехи химии порфиринов. – СПб.: НИИ химии СпбГУ, 2007. – Т. 5. – С. 28–47.
3. Makarova, E. A. Design and synthesis of tetraazachlorins, tetraazabacteriochlorins, and tetraazaisobacteriochlorins / E. A. Makarova, E. A. Lukyanets // J. Porphyrins Phthalocyanines. – 2009. – Vol. 13, N 2. – P. 188–202.
4. Спектрально-люминесцентные свойства норборнено-замещенного тетраазахлорина и его металлокомплексов / М. В. Бельков [и др.] // Журн. прикл. спектр. – 2010. – Т. 77, № 2. – С. 230–240.
5. Флуоресценция и электронная структура молекул фенилзамещенных тетраазахлоринов / П. П. Першукевич [и др.] // Опт. и спектр. – 2014. – Т. 117, № 5. – С. 743–761.
6. Porphyrazines with Annulated Chalcogen-Containing Heterocycle: Study of Spectral-Luminescent Properties and Quantum-Chemical Calculations of the Excited Electronic States / K. N. Solovyov [et al.] // Макрогетероциклы/Macroheterocycles. – 2010. – Т. 3, № 1. – С. 51–62.
7. Friedman, M. Octaarylporphyrins / M. Friedman // J. Org. Chem. – 1965. – Vol. 30, N 3. – P. 859–863.
8. Синтез и спектральные свойства комплексов железа с тетрафенилтетраазапорфином / П. А. Стужин [и др.] // Коорд. химия. – 1994. – Т. 20, № 6. – С. 444–448.
9. Linstead, R. P. Conjugated macrocylces. Part XXII. Tetrazaporphin and its metallic derivatives / R. P. Linstead, M. Whalley // J. Chem. Soc. – 1952. – P. 4839–4846.
10. Ficken, G. E. Conjugated macrocycles. Part XXIII. Tetracyclohexeno-tetrazaporphin / G. E. Ficken, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. – 1952. – P. 4846–4854.
11. Тетраазахлорины как фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии: Патент РФ № 2278119 (2004) / С. В. Барканова, Г. И. Быстрицкий, Г. Н. Ворожцов, Т. А. Кармакова, Ю. М. Лужков, Е. А. Лукьянец, Е. А. Макарова, Н. Б. Морозова, Л. В. Умнова, Р. И. Якубовская // Б. И. – 2006. – № 17.
12. Влияние аннелирования бензольных колец на фотофизику и электронную структуру молекул тетраазахлоринов / Д. И. Волкович [и др.]. – Минск, 2015. – 37 с. – Препринт № 750 / Институт физики им. Б. И. Степанова НАН Беларуси.
13. Spectral-liminescent and quantum-chemical study of azaporphyrin molecules / S. S. Dvornikov [et al.] // J. Luminescence. – 1981. – Vol. 23, N 3–4. – P. 373–392.
14. Фосфоресценция палладиевых и платиновых комплексов бензоконденсированных гидропорфиразинов / П. П. Першукевич [и др.] // Журн. прикл. спектр. – 2010. – Т. 77, № 6. – С. 852–865.
Review
Views: 790
Email this article 