NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF PYRAZOLE-CONTAINING LIQUID CRYSTAL
Abstract
A new approach to the synthesis of pyrazole-containing liquid crystals was investigated. This synthetic approach is based on the mesogenic reaction of 3-aryl-3-ketoesters with 4-substituted arylhydrazines. As an example of this approach, the reaction of 3-aryl-3-ketoesters with 4-methoxyphenylhydrozine was investigated. As a result, a series of new mesogenic pyrazoles were synthesized. Substances with a monotropic nematic phase were detected among the synthesized compounds.
About the Authors
U. M. KAUHANKABelarus
M. M. KAUHANKA
Belarus
D. S. DARASHCHUK
Belarus
References
1. Ковганко, Н. Н. Синтез новых жидкокристаллических соединений на основе 2-изоксазолинов и фуроксанов / Н. Н. Ковганко, В. Н. Ковганко // Вестн. Фонда фундаментальных исследований. – 2004. – № 3. – С. 36–60.
2. Kauhanka, U. M. Synthesis of new liquid crystalline isoxazole-, pyrazole- and 2-isoxazoline-containing compounds / U. M. Kauhanka, М. M. Kauhanka // Liq. Cryst. – 2006. – Vol. 33, N 1. – P. 121–127.
3. Synthesis of liquid-crystalline 3,5-diarylisoxazolines / A. Tavares [et al.] // Liq. Cryst. – 2010. – Vol. 37, N 2. – Р. 159–169.
4. Thaker B. T. [et al.] // Liq. Cryst. – 2013. – Vol. 40, N 9. – Р. 1296–1309.
5. Thaker B. T. [et al.] // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 2012. – Vol. 552, N 1. – Р. 134–146.
6. Heterocyclic 3,5-disubstituted phenylpyrazoles and isoxazoles: synthesis and mesomorphic behavior / H.-M. Kuo [et al.] // Tetrahedron. – 2013. – Vol. 69, N 2. – P. 618–626.
7. Ковганко, В. Н. Синтез новых мезогенных веществ ряда 3-арилизоксазолонов и 3-арилпиразолонов / В. Н. Ковганко, Н. Н. Ковганко, М. А. Половков // Жур. орг. хим. – 2010. – Т. 46, № 12. – С. 1803–1807.
8. Ковганко, В. Н. Синтез новых металломезогенов на основе 3-кетоэфиров / В. Н. Ковганко, Н. Н. Ковганко // Жур. общ. хим. – 2013. – Т. 83, № 8. – С. 1326–1333.
9. Ковганко, В. Н. Синтез новых мезогенных 3-кетоэфиратов меди (II) / В. Н. Ковганко, Н. Н. Ковганко // Весцi НАН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2012. – № 2. – C. 75–79.
10. Efficient di-bromination of 5-pyrazolones and 5-hydroxypyrazoles by N-bromobenzamide / Y.-Y. Huang [et al.] // Tetrahedron. – 2009. – Vol. 65, N 46. – P. 9592–9597.
11. Basaif, S. A. AlCl3-Catalyzed diazocoupling of 1-(aryl/hetaryl)-3-phenyl-1H-pyrazol-2-in-5-ones in aqueous medium. Synthesis of hetaryl-azopyrazolones and their application as disperse dyes / S. A. Basaif, M. A. Hassan, A. A. Gobouri // Dyes and Pigments. – 2007. – Vol. 72, N 3. – Р. 387–391.
12. 3-Арил-3-кетоэфиры в синтезе микобактерицидов / В. Н. Ковганко [и др.] // Весцi НАН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2013. – № 3. – С. 94–99.