СИНТЕЗ 2-АЦИЛЦИКЛОПЕНТАН-1,3-ДИОНОВ С НАСЫЩЕННОЙ С9–С22 АЦИЛЬНОЙ ЦЕПЬЮ
Аннотация
Описан синтез новых 2-ацилциклопентан-1,3-дионов с насыщенной С9–С12 ацильной цепью О- ацилированием циклопентан-1,3-диона хлорангидридами соответствующих карбоновых кислот в присутствии пиридина в хлороформе c последующей О–С-изомеризацией образующихся енолацилатов под действием ацетонциангидрина в среде ацетонитрила в присутствии триэтиламина.
Ключевые слова
циклопентан-1,
3-дион,
О-ацилирование,
енолацилаты,
О–С-изомеризация,
2-ацилциклопентан- 1,
3-дионы,
β-трикетоны
Об авторах
Н. Г. ВАСИЛЬЕВА
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
И. И. ПЕТРУСЕВИЧ
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Т. С. ХЛЕБНИКОВА
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Ф. А. ЛАХВИЧ
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
академик
Беларусь
академик
Список литературы
1. Рубинов, Д. Б. 2-Ацилциклоалкан-1,3-дионы: нахождение в природе, биологическая активность, биогенез, химический синтез / Д. Б. Рубинов, И. Л. Рубинова, А. А. Ахрем // ХПС. – 1995. – Т. 31, № 5. – С. 635–663.
2. Лахвич, Ф. А. Циклические β-трикетоны в природе. Выделение, структура и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Т. С. Хлебникова // Весцi АН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 1996. – № 4. – С. 101–119.
3. Antifungal сyclopentenediones from Piper coruscans / X.-C. Li [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2004. – Vol. 126. – P. 6872−6873.
4. Ciochina, R. Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols / R. Ciochina, R. B. Grossman // Chem. Rev. – 2006. – Vol. 106, N 9. – P. 3963−3986.
5. Andersen, Ø. M. Flavonoids: Chemistry, biochemistry and application / Ø. M. Andersen, K. R. Markham. – Boca Raton: CRS Press, 2006.
6. Modern Crop Protection Compounds / Ed. W. Kramer, U. Schirmer, P. Jeschke, M. Witschel. – Weinheim: WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011.
7. Phase I dose-escalation studies of SNX-5422, an orally bioavailable heat shock protein 90 inhibitor, in patients with refractory solid tumours / R. Infante [et al.] // Eur. J. Cancer. − 2014. – Vol. 50, N 17. – P. 2897–2904.
8. NTBC therapy for tyrosinemia type 1: how much is enough? / H. El-Karaksy [et al.] // Eur. J. ediatr. – 2010. – Vol. 169, N 6. – P. 689–693.
9. Rubinov, D. B. Chemistry of 2-Acylcycloalkane-1,3-diones / D. B. Rubinov, I. L. Rubinova, A. A. Akhrem // Chem. Rev. – 1999. – Vol. 99, N 4. – P. 1047−1065.
10. Schmidt, A. General strategy for the synthesis of B1 phytoprostanes, dinor isoprostanes, nd analogs / A. Schmidt, W. Boland // J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 72. – P. 1699−1706.
11. Хлебникова, Т. С. Синтез природных и родственных им биоактивных веществ на основе производных циклических b-дикетонов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Итоги и перспективы развития биоорганической химии в Республике Беларусь. – Минск, 1998. – С. 157−182.
12. Хлебникова, Т. С. Катионные комплексы платины (II) с производными 2-ацил-1,3- циклопентан-1,3-дионов / Т. С. Хлебникова, И. В. Меркушин, Ф. А. Лахвич // ЖОХ. – 2006. – Т. 76, вып. 5. – С. 705−712.
13. Хлебникова, Т. С. Синтез 13-аза-14-окса- и 13,14-диазапростаноидов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // ЖОрХ. – 2000. – Т. 36, вып. 11. – С. 1642−1647.
14. Лахвич, Ф. А. Синтез кайромонов Lepidoptera и их аналогов ряда 2- цилциклогексан-1,3-дионов с насыщенной боковой ацильной цепью / Ф. А. Лахвич, И. И. Петрусевич, А. Н. Сергеева // ЖОрХ. – 1995. – Т. 31, вып. 11. – С. 1643−1649.
15. Меркушин, И. В. Синтез 2-ацилциклопентан-1,3-дионов с ненасыщенной боковой ацильной цепью / И. В. Меркушин // Весцi НАН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 82−84.
Рецензия
Просмотров: 825
Послать статью по эл. почте 