SYNTHESIS OF 2-ACYLCYCLOPENTANE-1,3-DIONES WITH A SATURATED С9–С12 ACYL CHAIN
Abstract
The synthesis of new 2-acylcyclopentane-1,3-diones with a saturated С9–С12 acyl chain was described. The compounds were synthesized by the O-acylation of cyclopentane-1,3-dione with appropriate acyl chlorides in the presence of pyridine in chloroform, followed by the O–C- isomerization of the prepared enol acylates under the action of acetone cyanohydrin in acetonitrile in the presence of triethylamine.
About the Authors
N. H. VASILYEVA
Institute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus
Belarus
Belarus
I. I. PETRUSEVICH
Institute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus
Belarus
Belarus
T. S. KHLEBNICOVA
Institute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus
Belarus
Belarus
F. A. LAKHVICH
Institute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus
Belarus
Belarus
References
1. Рубинов, Д. Б. 2-Ацилциклоалкан-1,3-дионы: нахождение в природе, биологическая активность, биогенез, химический синтез / Д. Б. Рубинов, И. Л. Рубинова, А. А. Ахрем // ХПС. – 1995. – Т. 31, № 5. – С. 635–663.
2. Лахвич, Ф. А. Циклические β-трикетоны в природе. Выделение, структура и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Т. С. Хлебникова // Весцi АН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 1996. – № 4. – С. 101–119.
3. Antifungal сyclopentenediones from Piper coruscans / X.-C. Li [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2004. – Vol. 126. – P. 6872−6873.
4. Ciochina, R. Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols / R. Ciochina, R. B. Grossman // Chem. Rev. – 2006. – Vol. 106, N 9. – P. 3963−3986.
5. Andersen, Ø. M. Flavonoids: Chemistry, biochemistry and application / Ø. M. Andersen, K. R. Markham. – Boca Raton: CRS Press, 2006.
6. Modern Crop Protection Compounds / Ed. W. Kramer, U. Schirmer, P. Jeschke, M. Witschel. – Weinheim: WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011.
7. Phase I dose-escalation studies of SNX-5422, an orally bioavailable heat shock protein 90 inhibitor, in patients with refractory solid tumours / R. Infante [et al.] // Eur. J. Cancer. − 2014. – Vol. 50, N 17. – P. 2897–2904.
8. NTBC therapy for tyrosinemia type 1: how much is enough? / H. El-Karaksy [et al.] // Eur. J. ediatr. – 2010. – Vol. 169, N 6. – P. 689–693.
9. Rubinov, D. B. Chemistry of 2-Acylcycloalkane-1,3-diones / D. B. Rubinov, I. L. Rubinova, A. A. Akhrem // Chem. Rev. – 1999. – Vol. 99, N 4. – P. 1047−1065.
10. Schmidt, A. General strategy for the synthesis of B1 phytoprostanes, dinor isoprostanes, nd analogs / A. Schmidt, W. Boland // J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 72. – P. 1699−1706.
11. Хлебникова, Т. С. Синтез природных и родственных им биоактивных веществ на основе производных циклических b-дикетонов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Итоги и перспективы развития биоорганической химии в Республике Беларусь. – Минск, 1998. – С. 157−182.
12. Хлебникова, Т. С. Катионные комплексы платины (II) с производными 2-ацил-1,3- циклопентан-1,3-дионов / Т. С. Хлебникова, И. В. Меркушин, Ф. А. Лахвич // ЖОХ. – 2006. – Т. 76, вып. 5. – С. 705−712.
13. Хлебникова, Т. С. Синтез 13-аза-14-окса- и 13,14-диазапростаноидов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // ЖОрХ. – 2000. – Т. 36, вып. 11. – С. 1642−1647.
14. Лахвич, Ф. А. Синтез кайромонов Lepidoptera и их аналогов ряда 2- цилциклогексан-1,3-дионов с насыщенной боковой ацильной цепью / Ф. А. Лахвич, И. И. Петрусевич, А. Н. Сергеева // ЖОрХ. – 1995. – Т. 31, вып. 11. – С. 1643−1649.
15. Меркушин, И. В. Синтез 2-ацилциклопентан-1,3-дионов с ненасыщенной боковой ацильной цепью / И. В. Меркушин // Весцi НАН Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 82−84.
Review
Views: 828
Email this article 