СИНТЕЗ КОНЪЮГАТА 24-ЭПИКАСТАСТЕРОНА С ФЛУОРЕСЦЕНТНЫМ КРАСИТЕЛЕМ BODIPY


https://doi.org/10.29235/1561-8323-2018-62-2-178-184

Полный текст:


Аннотация

Для проведения исследований молекулярных событий с участием брассиностероидов в живой клетке осуществлен синтез меченного флуоресцентным красителем BODIPY фитогормона 24-эпикастастерона. Отличительной особенностью полученного конъюгата является сохранение в его молекуле нативных функциональных группировок брассиностероидов, ответственных за физиологические эффекты данного класса соединений, что призвано обеспечить его эффективное связывание с соответствующим рецептором. В качестве ключевой стадии химического синтеза использована реакция азид-алкинового [3 +  2]-циклоприсоединения стероидного азида с содержащим ацетиленовый фрагмент BODIPY красителем.


Об авторах

А. Л. Гурский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск
Беларусь
канд. хим. наук, вед. науч. сотрудник


А. В. Барановский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск
Беларусь
д-р хим. наук, заведующий лабораторией


П. Драшар
Университет химии и технологии, Прага
Чехия
профессор


В. Н. Жабинский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск
Беларусь
член-корреспондент, д-р хим. наук, доцент, гл. науч. сотрудник


В. А. Хрипач
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск
Беларусь
академик, д-р хим. наук, профессор, заведующий лабораторией


Список литературы

1. Kuchmiy, A. A. Methods for in vivo molecular imaging / A. A. Kuchmiy, G. A. Efimov, S. A. Nedospasov // Biochemistry (Moscow). – 2012. – Vol. 77, N 12. – P. 1339–1353. DOI: 10.1134/s0006297912120012

2. Khripach, V. A. Brassinosteroids. A New Class of Plant Hormones / V. A. Khripach, V. N. Zhabinskii, A. de Groot. – San Diego: Academic Press, 1999. – 456 p.

3. High-performance liquid chromatography of brassinosteroids in plants with derivatization using 9-phenanthreneboronic acid / K. Gamoh [et al.] // J. Chromatogr. – 1989. – Vol. 469. – P. 424–428. DOI: 10.1016/s0021-9673(01)96481-7

4. Solution electronic spectra of brassinosteroid and a synthesized conjugate of a steroid and a fluorescent label / N. A. Borisevich [et al.] // J. Appl. Spectroscopy. – 2008. – Vol. 75, N 1. – P. 75–79. DOI: 10.1007/s10812-008-9009-6

5. Synthesis and spectral and luminescence properties of new conjugates of brassinosteroids for immunofluorescence analysis / T. F. Raichenok [et al.] // Chem. Nat. Compd. – 2012. – Vol. 48, N 2. – P. 267–271. DOI: 10.1007/s10600-012-0218-0

6. Brassinosteroid-BODIPY conjugates: design, synthesis, and properties / M. Malachowska-Ugarte [et al.] // Steroids. – 2015. – Vol. 102. – P. 53–59. DOI: 10.1016/j.steroids.2015.07.002

7. Ulrich, G. The chemistry of fluorescent bodipy dyes: versatility unsurpassed / G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman // Angew. Chem. Int. Ed. – 2008. – Vol. 47, N 7. – P. 1184–1201. DOI: 10.1002/anie.200702070

8. Osati, S. BODIPY-steroid conjugates: Syntheses and biological applications / S. Osati, H. Ali, J. E. Van Lier // J. Porphyrins Phthalocyanines. – 2016. – Vol. 20, N 1–4. – P. 61–75. DOI: 10.1142/s1088424616300019

9. Baranovskii, A. V. Synthesis and growth-stimulating activity of 15b-substituted brassinosteroids / A. V. Baranovskii, M. P. Popova, V. A. Khripach // Chem. Nat. Compd. – 2015. – Vol. 51, N 2. – P. 289–295. DOI: 10.1007/s10600-015-1263-2

10. A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective «ligation» of azides and terminal alkynes / V. V. Rostovtsev [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. – 2002. – Vol. 41, N 14. – P. 2596–2599. DOI: 10.1002/1521- 3773(20020715)41:14%3C2596::aid-anie2596%3E3.0.co;2-4

11. Polytriazoles as copper(I)-stabilizing ligands in catalysis / T. R. Chan [et al.] // Org. Lett. – 2004. – Vol. 6, N 17. – P. 2853–2855. DOI: 10.1021/ol0493094

12. Michaels, H. A. Ligand-assisted, copper(II) acetate-accelerated azide-alkyne cycloaddition / H. A. Michaels, L. Zhu // Chem. Asian J. – 2011. – Vol. 6, N 10. – P. 2825–2834. DOI: 10.1002/asia.201100426


Дополнительные файлы

Просмотров: 272

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1561-8323 (Print)
ISSN 2524-2431 (Online)