Синтоны для новых 11-дезокси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов
https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297
Аннотация
Разработана схема синтеза циклопентеноновых синтонов для метаболически стабильных 11-де з-окси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов. Ключевой стадией схемы является конденсация циклопентан-1,3-диона с легко доступным метиловым эфиром 3-(формилфенокси)уксусной кислоты по Кневенагелю в присутствии эфира Ганча.
Об авторах
Ф. С. Пашковский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Пашковский Феликс Сигизмундович – канд. хим. наук, заведующий лабораторией
ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск, Республика Беларусь
Д. И. Корнеев
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Корнеев Дмитрий Игоревич – мл. науч. сотрудник
ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск, Республика Беларусь
Ф. А. Лахвич
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Лахвич Федор Адамович – академик, д-р хим. наук, профессор, гл. науч. сотрудник
ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск, Республика Беларусь
Список литературы
1. Ge, Y.-Y. Progress in the Total Synthesis of Prostaglandins / Y.-Y. Ge, Z.-Y. Cai, W.-C. Zhou // Chin. J. Pharm. – 2013. – Vol. 44, N 7. – P. 720–728.
2. Collins, P. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs / P. W. Collins, S. W. Djuric // Chem. Rev. – 1993. – Vol. 93, N 4. – P. 1533–1564. https://doi.org/10.1021/cr00020a007
3. Budev, M. M. Overview of treprostinil sodium for the treatment of pulmonary arterial hypertension / M. M. Budev, O. A. Minai, A. C. Arroliga // Drugs Today (Barc). – 2004. – Vol. 40, N 3. – P. 225–234. https://doi.org/10.1358/dot.2004.40.3.820086
4. Melian, E. B. Beraprost: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of peripheral arterial desease and pulmonary arterial hypertension / E. B. Melian, K. L. Goa // Drugs. – 2002. – Vol. 62, N 1. – P. 107–133. https://doi.org/10.2165/00003495-200262010-00005
5. Analytic review of bimatoprost, latanoprost and travoprost in primary open angle glaucoma / S. Holmstrom [et al.] // Curr. Med. Res. opin. – 2005. – Vol. 21, N 11. – P. 1875–1883. https://doi.org/10.1185/030079905x65600
6. Curran, M. P. Bimatoprost: a review of its use in open-angle glaucoma and ocular hypertension / M. P. Curran // Drugs Aging. – 2009. – Vol. 26, N 12. – P. 1049–1071. https://doi.org/10.2165/11203210-000000000-00000
7. Tafluprost for glaucoma / M. Papadia [et al.] // Expert. opin. Pharmacother. – 2011. – Vol. 12, N 15. – P. 2393–2401. https://doi.org/10.1517/14656566.2011.606810
8. Простагландины и их аналоги в репродукции животных и человека / Г. А. Толстиков [и др.]. – Уфа, 1989. – 400 c.
9. Простаноиды. XI. Синтез некоторых о-интерфенилен-оксааналогов 11-дезоксипростагландина Е 1 / Г. А. Толстиков [и др.] // ЖОрХ. – 1984. – Т. 20, вып. 11. – С. 2285–2295.
10. Лахвич, Ф. А. Гетеропростаноиды: синтез и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Ф. С. Пашковский, Е. В. Королева // Усп. хим. – 1992. – Т. 61, вып. 2. – С. 456–495.
11. Пашковский, Ф. С. Синтез предшественников 3,7-интерфениленовых гетеропростаноидов на основе тетроновых кислот / Ф. С. Пашковский, М. Г. Грибовский, Ф. А. Лахвич // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2006. – Т. 50, № 3. – С. 69–72.
12. Гетероциклические аналоги простагландинов. IV. Синтез 3,7-интерфениленовых 3,10(11)-диокса-13-азапростаноидов и 9-окса-7-азапростаноидов на основе тетроновой кислоты и ароматических альдегидов / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2008. – Т. 44, вып. 5. – С. 667–680.
13. Zheng, C. Transfer hydrogenation with Hantzsch esters and related organic hydride donors / C. Zheng, S.-L. You // Chem. Soc. Rev. – 2012. – Vol. 41, N 6. – P. 2498–2518. https://doi.org/10.1039/c1cs15268h
14. Лахвич, Ф. А. 11-Дезокси-13,15-изоксазолопростаноиды с функционализированной α-цепью на основе 2-ацетил циклопентан-1,3-диона и фурфурола / Ф. А. Лахвич, Ф. С. Пашковский, Л. Г. Лис // ЖОрХ. – 1992. – Т. 28, вып. 12. – С. 2483–2489.
15. Cheng, M.-F. Liquid-Phase Combinatorial Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones as the Candidates of Endothelin Receptor Antagonism / M.-F. Cheng, J.-M. Fang // J. Comb. Chem. – 2004. – Vol. 6, N 1. – P. 99–104. https://doi.org/10.1021/cc030034d
Рецензия
Просмотров: 784
Послать статью по эл. почте 