Синтоны для новых 11-дезокси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов
https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297
Анатацыя
Разработана схема синтеза циклопентеноновых синтонов для метаболически стабильных 11-де з-окси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов. Ключевой стадией схемы является конденсация циклопентан-1,3-диона с легко доступным метиловым эфиром 3-(формилфенокси)уксусной кислоты по Кневенагелю в присутствии эфира Ганча.
Аб аўтарах
Ф. Пашковский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Д. Корнеев
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Ф. Лахвич
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Спіс літаратуры
1. Ge, Y.-Y. Progress in the Total Synthesis of Prostaglandins / Y.-Y. Ge, Z.-Y. Cai, W.-C. Zhou // Chin. J. Pharm. – 2013. – Vol. 44, N 7. – P. 720–728.
2. Collins, P. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs / P. W. Collins, S. W. Djuric // Chem. Rev. – 1993. – Vol. 93, N 4. – P. 1533–1564. https://doi.org/10.1021/cr00020a007
3. Budev, M. M. Overview of treprostinil sodium for the treatment of pulmonary arterial hypertension / M. M. Budev, O. A. Minai, A. C. Arroliga // Drugs Today (Barc). – 2004. – Vol. 40, N 3. – P. 225–234. https://doi.org/10.1358/dot.2004.40.3.820086
4. Melian, E. B. Beraprost: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of peripheral arterial desease and pulmonary arterial hypertension / E. B. Melian, K. L. Goa // Drugs. – 2002. – Vol. 62, N 1. – P. 107–133. https://doi.org/10.2165/00003495-200262010-00005
5. Analytic review of bimatoprost, latanoprost and travoprost in primary open angle glaucoma / S. Holmstrom [et al.] // Curr. Med. Res. opin. – 2005. – Vol. 21, N 11. – P. 1875–1883. https://doi.org/10.1185/030079905x65600
6. Curran, M. P. Bimatoprost: a review of its use in open-angle glaucoma and ocular hypertension / M. P. Curran // Drugs Aging. – 2009. – Vol. 26, N 12. – P. 1049–1071. https://doi.org/10.2165/11203210-000000000-00000
7. Tafluprost for glaucoma / M. Papadia [et al.] // Expert. opin. Pharmacother. – 2011. – Vol. 12, N 15. – P. 2393–2401. https://doi.org/10.1517/14656566.2011.606810
8. Простагландины и их аналоги в репродукции животных и человека / Г. А. Толстиков [и др.]. – Уфа, 1989. – 400 c.
9. Простаноиды. XI. Синтез некоторых о-интерфенилен-оксааналогов 11-дезоксипростагландина Е 1 / Г. А. Толстиков [и др.] // ЖОрХ. – 1984. – Т. 20, вып. 11. – С. 2285–2295.
10. Лахвич, Ф. А. Гетеропростаноиды: синтез и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Ф. С. Пашковский, Е. В. Королева // Усп. хим. – 1992. – Т. 61, вып. 2. – С. 456–495.
11. Пашковский, Ф. С. Синтез предшественников 3,7-интерфениленовых гетеропростаноидов на основе тетроновых кислот / Ф. С. Пашковский, М. Г. Грибовский, Ф. А. Лахвич // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2006. – Т. 50, № 3. – С. 69–72.
12. Гетероциклические аналоги простагландинов. IV. Синтез 3,7-интерфениленовых 3,10(11)-диокса-13-азапростаноидов и 9-окса-7-азапростаноидов на основе тетроновой кислоты и ароматических альдегидов / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2008. – Т. 44, вып. 5. – С. 667–680.
13. Zheng, C. Transfer hydrogenation with Hantzsch esters and related organic hydride donors / C. Zheng, S.-L. You // Chem. Soc. Rev. – 2012. – Vol. 41, N 6. – P. 2498–2518. https://doi.org/10.1039/c1cs15268h
14. Лахвич, Ф. А. 11-Дезокси-13,15-изоксазолопростаноиды с функционализированной α-цепью на основе 2-ацетил циклопентан-1,3-диона и фурфурола / Ф. А. Лахвич, Ф. С. Пашковский, Л. Г. Лис // ЖОрХ. – 1992. – Т. 28, вып. 12. – С. 2483–2489.
15. Cheng, M.-F. Liquid-Phase Combinatorial Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones as the Candidates of Endothelin Receptor Antagonism / M.-F. Cheng, J.-M. Fang // J. Comb. Chem. – 2004. – Vol. 6, N 1. – P. 99–104. https://doi.org/10.1021/cc030034d
##reviewer.review.form##
Праглядаў: 840
Паслаць артыкул па эл. пошце 