Preview

Доклады Национальной академии наук Беларуси

Расширенный поиск

Однореакторный метод синтеза циклических β-дикарбонильных соединений в качестве синтонов для 11-дезоксипростаноидов

https://doi.org/10.29235/1561-8323-2020-64-2-186-192

Полный текст:

Аннотация

На основе циклопентан-1,3-диона и 5-фенилтетроновой кислоты разработан однореакторный метод синтеза циклических β-дикарбонильных соединений в качестве синтонов для 11-дезоксипростаноидов. Полученные таким образом 2-алкил(арилалкил)замещенные циклопентан-1,3-дионы были трансформированы в циклопентеноновые предшественники 11-дезокси-аналогов ПГЕ1 и ПГЕ2.

Об авторах

Ф. С. Пашковский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Пашковский Феликс Сигизмундович – канд. хим. наук, заведующий лабораторией.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск



Ю. С. Донцу
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Донцу Юлия Сергеевна – канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск



Д. И. Корнеев
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Корнеев Дмитрий Игоревич – магистр хим. наук, мл. науч. сотрудник.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск



Д. Б. Рубинов
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Рубинов Дмитрий Брониславович – канд. хим. наук, вед. науч. сотрудник.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск



Ф. А. Лахвич
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Лахвич Федор Адамович – академик, д-р хим. наук, профессор, гл. науч. сотрудник.

ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск



Список литературы

1. Лахвич, Ф. А. Гетеропростаноиды: синтез и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Ф. С. Пашковский, Е. В. Королева // Усп. хим. – 1992. – Т. 61, вып. 2. – С. 456–495.

2. Collins, P. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs / P. W. Collins, S. W. Djuric // Chem. Rev. – 1993. – Vol. 93, N 4. – P. 1533–1564. https://doi.org/10.1021/cr00020a007

3. Synthesis and Biological Activity of Prostaglandin Analogs Containing Heteroatoms in the Cyclopentane Ring / F. C. Biaggio [et al.] // Curr. Org. Chem. – 2005. – Vol. 9, N 5. – P. 419–457. https://doi.org/10.2174/1385272053174912

4. Recent Developments in the Synthesis of Prostaglandins and Analogs / S. Das [et al.] // Chem. Rev. – 2007. – Vol. 107, N 7. – P. 3286–3337. https://doi.org/10.1021/cr068365a

5. Ge, Y.-Y. Progress in the Total Synthesis of Prostaglandins / Y.-Y. Ge, Z.-Y. Cai, W.-C. Zhou // Chin. J. Pharm. – 2013. – Vol. 44, N 7. – P. 720–728.

6. Peng, H. Recent advances in asymmetric total synthesis of prostaglandins / H. Peng, F.-E. Chen // Org. Biomol. Chem. – 2017. – Vol. 15, N 30. – P. 6281–6301. https://doi.org/10.1039/c7ob01341h

7. Therapeutic uses of prostaglandin F 2α analogues in ocular disease and novel synthetic strategies / I. Dams [et al.] // Prostaglandins & Other Lipid Mediators. – 2013. – Vol. 104–105. – P. 109–121. https://doi.org/10.1016/j.prostaglandins.2013.01.001

8. Хлебникова, Т. С. Синтез природных и родственных им биоактивных веществ на основе производных циклических b-дикетонов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Итоги и перспективы развития биоорганической химии в Республике Беларусь: сб. ст., посвящ. 85-летию академика А. А. Ахрема. – Гродно, 1998. – С. 157–182.

9. Schmidt, A. General Strategy for the Synthesis of B 1 Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs / A. Schmidt, W. Boland // J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 72, N 5. – P. 1699–1706. https://doi.org/10.1021/jo062359x

10. Гетероциклические аналоги простагландинов. I. Синтез 3-алкил(арилалкил)замещенных 2,5-дигидро-2-фуранонов – синтонов для 10-окса-11-дезоксипростаноидов / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2003. – Т. 39, № 7. – С. 1060–1072.

11. Гетероциклические аналоги простагландинов. IV. Синтез 3,7-интерфениленовых 3,10(11)-диокса-13-аза простаноидов и 9-окса-7-азапростаноидов на основе тетроновой кислоты и ароматических альдегидов / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2008. – Т. 44, № 5. – С. 667–679.

12. Hayashi, Y. Pot economy and one-pot synthesis / Y. Hayashi // Chem. Sci. – 2016. – Vol. 7, N 2. – P. 866–880. https://doi.org/10.1039/c5sc02913a

13. Sydnes, M. O. One-Pot Reactions: A Step Towards Greener Chemistry / M. O. Sydnes // Curr. Green Chem. – 2014. – Vol. 1, N 3. – P. 216–226. https://doi.org/10.2174/2213346101666140221225404

14. Пашковский, Ф. С. Синтоны для новых 11-дезокси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов / Ф. С. Пашковский, Д. И. Корнеев, Ф. А. Лахвич // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2019. – Т. 63, № 3. – С. 291–297. https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297


Просмотров: 32


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1561-8323 (Print)
ISSN 2524-2431 (Online)