Однореакторный метод синтеза циклических β-дикарбонильных соединений в качестве синтонов для 11-дезоксипростаноидов
https://doi.org/10.29235/1561-8323-2020-64-2-186-192
Анатацыя
На основе циклопентан-1,3-диона и 5-фенилтетроновой кислоты разработан однореакторный метод синтеза циклических β-дикарбонильных соединений в качестве синтонов для 11-дезоксипростаноидов. Полученные таким образом 2-алкил(арилалкил)замещенные циклопентан-1,3-дионы были трансформированы в циклопентеноновые предшественники 11-дезокси-аналогов ПГЕ1 и ПГЕ2.
Аб аўтарах
Ф. Пашковский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Ю. Донцу
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Д. Корнеев
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Д. Рубинов
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Ф. Лахвич
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Спіс літаратуры
1. Лахвич, Ф. А. Гетеропростаноиды: синтез и биологическая активность / Ф. А. Лахвич, Ф. С. Пашковский, Е. В. Королева // Усп. хим. – 1992. – Т. 61, вып. 2. – С. 456–495.
2. Collins, P. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs / P. W. Collins, S. W. Djuric // Chem. Rev. – 1993. – Vol. 93, N 4. – P. 1533–1564. https://doi.org/10.1021/cr00020a007
3. Synthesis and Biological Activity of Prostaglandin Analogs Containing Heteroatoms in the Cyclopentane Ring / F. C. Biaggio [et al.] // Curr. Org. Chem. – 2005. – Vol. 9, N 5. – P. 419–457. https://doi.org/10.2174/1385272053174912
4. Recent Developments in the Synthesis of Prostaglandins and Analogs / S. Das [et al.] // Chem. Rev. – 2007. – Vol. 107, N 7. – P. 3286–3337. https://doi.org/10.1021/cr068365a
5. Ge, Y.-Y. Progress in the Total Synthesis of Prostaglandins / Y.-Y. Ge, Z.-Y. Cai, W.-C. Zhou // Chin. J. Pharm. – 2013. – Vol. 44, N 7. – P. 720–728.
6. Peng, H. Recent advances in asymmetric total synthesis of prostaglandins / H. Peng, F.-E. Chen // Org. Biomol. Chem. – 2017. – Vol. 15, N 30. – P. 6281–6301. https://doi.org/10.1039/c7ob01341h
7. Therapeutic uses of prostaglandin F 2α analogues in ocular disease and novel synthetic strategies / I. Dams [et al.] // Prostaglandins & Other Lipid Mediators. – 2013. – Vol. 104–105. – P. 109–121. https://doi.org/10.1016/j.prostaglandins.2013.01.001
8. Хлебникова, Т. С. Синтез природных и родственных им биоактивных веществ на основе производных циклических b-дикетонов / Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Итоги и перспективы развития биоорганической химии в Республике Беларусь: сб. ст., посвящ. 85-летию академика А. А. Ахрема. – Гродно, 1998. – С. 157–182.
9. Schmidt, A. General Strategy for the Synthesis of B 1 Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs / A. Schmidt, W. Boland // J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 72, N 5. – P. 1699–1706. https://doi.org/10.1021/jo062359x
10. Гетероциклические аналоги простагландинов. I. Синтез 3-алкил(арилалкил)замещенных 2,5-дигидро-2-фуранонов – синтонов для 10-окса-11-дезоксипростаноидов / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2003. – Т. 39, № 7. – С. 1060–1072.
11. Гетероциклические аналоги простагландинов. IV. Синтез 3,7-интерфениленовых 3,10(11)-диокса-13-аза простаноидов и 9-окса-7-азапростаноидов на основе тетроновой кислоты и ароматических альдегидов / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2008. – Т. 44, № 5. – С. 667–679.
12. Hayashi, Y. Pot economy and one-pot synthesis / Y. Hayashi // Chem. Sci. – 2016. – Vol. 7, N 2. – P. 866–880. https://doi.org/10.1039/c5sc02913a
13. Sydnes, M. O. One-Pot Reactions: A Step Towards Greener Chemistry / M. O. Sydnes // Curr. Green Chem. – 2014. – Vol. 1, N 3. – P. 216–226. https://doi.org/10.2174/2213346101666140221225404
14. Пашковский, Ф. С. Синтоны для новых 11-дезокси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов / Ф. С. Пашковский, Д. И. Корнеев, Ф. А. Лахвич // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2019. – Т. 63, № 3. – С. 291–297. https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297
##reviewer.review.form##
Праглядаў: 782
Паслаць артыкул па эл. пошце 