Получение хиральных изобензофуранов на основе 3-карена в присутствии галлуазитовых нанокатализаторов
https://doi.org/10.29235/1561-8323-2020-64-4-426-430
Аннотация
Исследовано взаимодействие содержащих 2-карен продуктов изомеризации 3-карена с 4-метокси-бензальдегидом в присутствии обработанных 5,0 % HCl галлуазитовых нанотрубок. Основными продуктами реакции являются хиральные производные изобензофурана. Селективность по этим соединениям (71,4 %) сопоставима с таковой при использовании труднодоступного индивидуального 2-карена. Показана возможность использования галлуазитовых нанокатализаторов для селективного получения изобензофурановых соединений на основе продуктов изомеризации 3-карена (компонента живичного скипидара) без предварительного разделения смеси.
При поддержке: Исследование выполнено при финансовой поддержке БРФФИ (проект Х18МС-029).
Об авторах
А. Ю. Сидоренко
Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Сидоренко Александр Юрьевич - кандидат химических наук, заведующий лабораторией, ИХНМ НАН Беларуси.
ул. Скорины, 36, 220141, Минск.
В. Е. Агабеков
Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Агабеков Владимир Енокович - академик, доктор химических наук, профессор, директор, ИХНМ НАН Беларуси.
ул. Скорины, 36, 220141, Минск.
К. П. Волчо
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
Россия
Россия
Волчо Константин Петрович - доктор химических наук, профессор, главный научный сотрудник, НИОХ СО РАН им. Н.Н. Ворожцова.
пр. Академика Лаврентьева, 9, 630090, Новосибирск.
Н. Ф. Салахутдинов
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
Россия
Россия
Салахутдинов Нариман Фаридович - член-корреспондент, доктор химических наук, профессор, руководитель отдела, НИОХ СО РАН им. Н.Н. Ворожцова.
пр. Академика Лаврентьева, 9, 630090, Новосибирск.
Д. Ю. Мурзин
Университет Або Академи
Финляндия
Финляндия
Мурзин Дмитрий Юрьевич - доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией, Университет Або Академи.
Biskopsgatan 8, Turku-Abo, 20500.
Список литературы
1. Sheldon, R. A. Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: state of the art / R. A. Sheldon // Green Chem. - 2014. - Vol. 16, N 3. - 950-963. https://doi.org/10.1039/c3gc41935e
2. Synthesis and anticancer activity of sclerophytin-inspired hydroisobenzofurans / T. D. Bateman [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - Vol. 19, N 24. - P. 6898-6901. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.10.079
3. Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes - synthesis of citalopram / J. F. M. Hewitt [et al.] // Chem. Sci. - 2013. - Vol. 4, N 9 - P. 3538-3543. https://doi.org/10.1039/c3sc51222c
4. Antiplatelet activity of 3-butyl-6-bromo-1(3H)-isobenzofuranone on rat platelet aggregation / F. Ma [et al.] // J. Thromb. Thrombolysis. - 2012. - Vol. 33, N 1. - P. 64-73. https://doi.org/10.1007/s11239-011-0647-9
5. Unusual reactions of (+)-Car-2-ene and (+)-Car-3-ene with aldehydes on K10 clay / I. V. Il'ina [et al.] // Helv. Chim. Acta. - 2010. - Vol. 93, N 11. - P. 2135-2150. https://doi.org/10.1002/hlca.201000145
6. Potent neuroprotective activity of monoterpene derived 4-[(3aR,7aS)-1,3,3a, 4,5,7a-hexahydro-3,3,6-trimethylisoben-zofuran-1-yl]-2-methoxyphenol in MPTP mice model / A. V. Pavlova [et al.] // Lett. Drug Design Discov. - 2014. - Vol. 11, N 5 - P. 611-617. https://doi.org/10.2174/1570180811666131210000316
7. Preparation of chiral isobenzofurans from 3-carene in the presence of modified clays / A. Yu. Sidorenko [et al.] // Mol. Catal. - 2018. - Vol. 459. - P. 38-45. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2018.07.025
8. Yuan, P. Properties and applications of halloysite nanotubes: recent research advances and future prospects / P. Yuan, D. Tan, F. Annabi-Bergaya // Appl. Clay Sci. - 2015. - Vol. 112-113. - P. 75-93. https://doi.org/10.1016/j.clay.2015.05.001
9. Highly selective Prins reaction over acid-modified halloysite nanotubes for synthesis of isopulegol-derived 2H-chromene compounds / A. Yu. Sidorenko [et al.] // J. Catal. - 2019. - Vol. 374. - P. 360-377. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.05.009
10. Clay nanotubes catalyzed solvent-free synthesis of octahydro-2H-chromenols with pharmaceutical potential from (-)-isopulegol and ketones / A. Yu. Sidorenko [et al.] // J. Catal. - 2019. - Vol. 380. - P. 145-152. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.10.015
11. Catalytic isomerization of a-pinene and 3-carene in the presence of modified layered aluminosilicates / A. Yu. Sidorenko [et al.] // Mol. Catal. - 2017. - Vol. 443. - P. 193-202. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2017.10.014
12. NMR and GC analyses of 3-carene isomerization products over activated glauconite / D. B. Utenkova [et al.] // J. Appl. Spect. - 2017. - Vol. 83, N 6. - P. 1026-1030. https://doi.org/10.1007/s10812-017-0401-y
Рецензия
Просмотров: 821
Послать статью по эл. почте 