Получение хиральных изобензофуранов на основе 3-карена в присутствии галлуазитовых нанокатализаторов
https://doi.org/10.29235/1561-8323-2020-64-4-426-430
Анатацыя
Исследовано взаимодействие содержащих 2-карен продуктов изомеризации 3-карена с 4-метокси-бензальдегидом в присутствии обработанных 5,0 % HCl галлуазитовых нанотрубок. Основными продуктами реакции являются хиральные производные изобензофурана. Селективность по этим соединениям (71,4 %) сопоставима с таковой при использовании труднодоступного индивидуального 2-карена. Показана возможность использования галлуазитовых нанокатализаторов для селективного получения изобензофурановых соединений на основе продуктов изомеризации 3-карена (компонента живичного скипидара) без предварительного разделения смеси.
Аб аўтарах
А. Сидоренко
Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
В. Агабеков
Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
К. Волчо
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
Расія
Расія
Н. Салахутдинов
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
Расія
Расія
Д. Мурзин
Университет Або Академи
Фінляндыя
Фінляндыя
Спіс літаратуры
1. Sheldon, R. A. Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: state of the art / R. A. Sheldon // Green Chem. - 2014. - Vol. 16, N 3. - 950-963. https://doi.org/10.1039/c3gc41935e
2. Synthesis and anticancer activity of sclerophytin-inspired hydroisobenzofurans / T. D. Bateman [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - Vol. 19, N 24. - P. 6898-6901. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.10.079
3. Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes - synthesis of citalopram / J. F. M. Hewitt [et al.] // Chem. Sci. - 2013. - Vol. 4, N 9 - P. 3538-3543. https://doi.org/10.1039/c3sc51222c
4. Antiplatelet activity of 3-butyl-6-bromo-1(3H)-isobenzofuranone on rat platelet aggregation / F. Ma [et al.] // J. Thromb. Thrombolysis. - 2012. - Vol. 33, N 1. - P. 64-73. https://doi.org/10.1007/s11239-011-0647-9
5. Unusual reactions of (+)-Car-2-ene and (+)-Car-3-ene with aldehydes on K10 clay / I. V. Il'ina [et al.] // Helv. Chim. Acta. - 2010. - Vol. 93, N 11. - P. 2135-2150. https://doi.org/10.1002/hlca.201000145
6. Potent neuroprotective activity of monoterpene derived 4-[(3aR,7aS)-1,3,3a, 4,5,7a-hexahydro-3,3,6-trimethylisoben-zofuran-1-yl]-2-methoxyphenol in MPTP mice model / A. V. Pavlova [et al.] // Lett. Drug Design Discov. - 2014. - Vol. 11, N 5 - P. 611-617. https://doi.org/10.2174/1570180811666131210000316
7. Preparation of chiral isobenzofurans from 3-carene in the presence of modified clays / A. Yu. Sidorenko [et al.] // Mol. Catal. - 2018. - Vol. 459. - P. 38-45. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2018.07.025
8. Yuan, P. Properties and applications of halloysite nanotubes: recent research advances and future prospects / P. Yuan, D. Tan, F. Annabi-Bergaya // Appl. Clay Sci. - 2015. - Vol. 112-113. - P. 75-93. https://doi.org/10.1016/j.clay.2015.05.001
9. Highly selective Prins reaction over acid-modified halloysite nanotubes for synthesis of isopulegol-derived 2H-chromene compounds / A. Yu. Sidorenko [et al.] // J. Catal. - 2019. - Vol. 374. - P. 360-377. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.05.009
10. Clay nanotubes catalyzed solvent-free synthesis of octahydro-2H-chromenols with pharmaceutical potential from (-)-isopulegol and ketones / A. Yu. Sidorenko [et al.] // J. Catal. - 2019. - Vol. 380. - P. 145-152. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.10.015
11. Catalytic isomerization of a-pinene and 3-carene in the presence of modified layered aluminosilicates / A. Yu. Sidorenko [et al.] // Mol. Catal. - 2017. - Vol. 443. - P. 193-202. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2017.10.014
12. NMR and GC analyses of 3-carene isomerization products over activated glauconite / D. B. Utenkova [et al.] // J. Appl. Spect. - 2017. - Vol. 83, N 6. - P. 1026-1030. https://doi.org/10.1007/s10812-017-0401-y
##reviewer.review.form##
Праглядаў: 824
Паслаць артыкул па эл. пошце 