СИНТЕЗ МОДИФИЦИРОВАННЫХ ПУРИНОВЫХ 2′,3′-ДИДЕЗОКСИ-2′,3′-ДИФТОР-D-АРАБИНОФУРАНОЗИЛ НУКЛЕОЗИДОВ ИЗ УНИВЕРСАЛЬНОГО УГЛЕВОДНОГО ПРЕДШЕСТВЕННИКА
Аннотация
Cинтез пуриновых 2′,3′-дидезокси-2′,3′-дифтор- D-арабинофуранозил нуклеозидов, модифицированных в гетероциклическом основании, осуществлен из производного 2,3-дидезокси-2,3-дифтор-α-D-арабинофуранозы на основе реакции анионного гликозилирования солей пуриновых гетероциклических оснований 1-α-бромпроизводным 5-O-бензоил-2,3-дидезокси-2,3-дифтор-D-арабинофуранозы в качестве универсального углеводного предшественника. 2,6-Дизамещенные в гетероциклическом основании производные пуриновых 2′, 3′ - дифтор -D- арабинонуклеозидов и гуаниновый нуклеозидный аналог получены химическими трансформациями блокированных арабинозидов 2,6-дихлопурина или 2-амино-6-дихлопурина, которые являются ключевыми промежуточными соединениями в синтезе различных нуклеозидов этого класса.
Список литературы
1. Meng W. D., Qing F. L. // Curr. Top. Med. Chem. 2006. Vol. 6. P. P. 1499–1528.
2. Ray A. S., Schinazi R. F., Murakami E. et al. // Antiv. Chem. Chemother. 2003. Vol. 14. P. P. 115–125.
3. Michailidis E., Marchand B., Kodama E. N. et al. // J. Biol. Chem. 2009. Vol. 284. P. P. 35681–35691.
4. Mikahilopulo I. A., Pricota T. I., Sivets G. G., Altona C. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. P. 5897–5908.
5. Barchi J. J. Jr. // Fluorinated Heterocycles / A. A. Gakh et al. Washington, 2009. Ch. 11. P. P. 237–260.
6. Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. A. et al. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2009. Vol. 28. P. P. 519–536.
7. Shokar A., Au A., An S. H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. P. 4203–4205.
8. Mongometry J. A., Shortancy A. T., Carson D. A., Secrist J. A. // J. Med. Chem. 1986. Vol. 29. P. P. 2389–2392.
9. Cihlar T., Ray A. S. // Antiviral Res. 2010. Vol. 85. P. P. 39–58.
10. Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. A. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2007. Vol. 26. P. P. 1387–1389.
11. Sivets G. G., Stepchenko V. A., Kalinichenko E. N. et al. // XIX International Roundtable on Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids (IRT 2010) Lyon. Abstract PA PA 009, August 29 – September 3. 2010. P. P. 90–91.
12. Gravier-Pelletier C., Ginisty M., Le Merrer M. // Tetrahedron Asym. 2004. Vol. 15. P. P. 189–193.
13. Howell H. G., Brodfuehre P. R., Bundidge S. P. et al. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. P. 85–88.
14. Kazimierczuk Z., Cottam H. B., Revankar G. R., Robins R. K. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P. P. 6379–6382.
15. Bauta W. E., Schulmeier B. E., Burke B. et al. // Org. Process. Res. Dev. 2004. Vol. 8. P. P. 889–896.
16. Tennilä T., Azhayeva E., Vepsäläinen J. et al. // Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids. 2000. Vol. 19. P. P. 1861–1884.
17. Mansuri M. M., Krishman B., Martin J. C. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32, N 10. P. P. 1287–1290.
Рецензия
Просмотров: 660
Послать статью по эл. почте 