SYNTHESIS AND STRUCTURE OF COMPLEXES OF COPPER(II) CHLORIDE AND BROMIDE WITH 4,5-DICHLOROISOTHIAZOLE-N-(2-HYDROXYETHYL)-3-CARBOXAMIDE
Abstract
Copper(II) chloride and bromide complexes with 4,5-dihlorizotiazol-N-(2-hydroxyethyl)-3-carboxamide (L) with the compositions [CuLHal2 ]n , where Hal = Cl– , Br– , are synthesized. The X-ray analysis revealed that the ligand is coordinated to the copper(II) atoms tridentate by the nitrogen atom of the heterocycle and two exocyclic oxygen atoms to form polymer chains. The copper bromide complex showed a synergistic effect in the compositions of insecticides Kerber and Vitan.
About the Authors
V. I. PotkinBelarus
A. V. Kletskov
Belarus
E. V. Lider
Russian Federation
L. G. Lavrenova
Russian Federation
R. M. Zolotar
Belarus
References
1. Bioactive Heterocyces III / F. Clerici [et al.]. – Berlin; Heidelberg: Springer, 2007. – Vol. 9. – P. 179–220.
2. Sulphasomizole (5-p-amino-benzenesulphonamido-3-methylisothiazole): a new antibacterial sulphonamide / A. Adams [et al.] // Nature. – 1960. – Vol. 186, N 4721. – P. 221–222.
3. Ziprasidone (CP-88,059): a new antipsychotic with combined dopamine and serotonin receptor antagonist activity / T. F. Seeger [et al.] // J. Pharmacol. Exp. Ther. – 1995. – Vol. 275, N 1. – P. 101–113.
4. Isothiazolecarboxylic acid derivatives, rice blast control agents containing same as active ingredients, and rice blast control method applying control agents: pat. CN1029189C, Peop. Rep. China: IPC C07D275/02, C07D417/06, C07D275/03, A01N43/80 / K. Ishikawa, H. Tanigawa, H. Kawashima, Y. Kanemoto, H. Shimotori, J. Yanase, T. Sekino, N. Tomura, T. Kuwazuka; publ. date 05.07.1995.
5. Onrust, S. V. Perospirone / S. V. Onrust, K. McClellan // CNS Drugs. – 2001. – Vol. 15, N 4. – P. 329–337.
6. Farrell, N. Transition Metal Complexes as Drugs and Chemotherapeutic Agents / N. Farrell. – Dordrecht: Springer Netherlands, 1989. – Vol. 11. – P. 291.
7. Ronconi, L. Using coordination chemistry to design new medicines / L. Ronconi, P. J. Sadler // Coord. Chem. Rev. – 2007. – Vol. 251. – P. 1633–1648.
8. Peach, M. E. Some transition metal complexes of isothiazole / M. E. Peach, K. K. Ramaswamy // Inorganica Chim. Acta. – 1971. – Vol. 5. – P. 445–448.
9. Бумагин, Н. А. Функционализированные изоксазольные и изотиазольные лиганды: дизайн, синтез, комплексы с палладием, гомогенный и гетерогенный катализ в водных средах / Н. А. Бумагин, В. И. Поткин // Изв. АН. Сер. хим. – 2016. – № 2. – С. 321–332.
10. Isoxazol-3-yl(isothiazol-3-yl)-1,2,4-triazoles, -tetrazoles, and -1,3,4-oxadiazoles: synthesis, palladium complexes, and catalytic applications / N. A. Bumagin [et al.] // Chem. Het. Comp. – 2014. – Vol. 49, N 10. – Р. 1515–1529.
11. Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Containing Isothiazole Moieties and its Synergistic Effect in Mixtures with Insecticides / V. Potkin [et al.] // Nat. Prod. Commun. – 2009. – Vol. 4, N 9. – P. 1205–1208.
12. Эффект синергизма у производных 4,5-дихлоризотиазола в смеси с циперметрином / А. Я. Никитин [и др.] // Дезинф. дело. – 2014. – № 2. – С. 23–27.
13. Biologically active complexes of Pt(II), Pd(II), and Cu(II) with nitrogen-containing ligands / E. V. Lider [et al.] // Sviridov Readings 2015: 7th Intern. Conf. on Chemistry and Chemical Education, Minsk, Belarus, 7–11 April, 2015. Book of Abstr. – Minsk: Krasico-Print, 2015. – P. 109–110.
14. Орлин, Н. А. Влияние ионов железа и меди на состояние инсектицидов / Н. А. Орлин // Современные наукоемкие технологии. – 2007. – № 12. – С. 123.
15. Синтез, структура и магнитные свойства нового комплекса хлорида меди(II) с 3-(гидроксииминометил)-5- (2,5-диметилфенил)изоксазолом / О. Г. Шакирова [и др.] // Журн. структ. химии. – 2010. – Т. 51, № 4. – С. 730–735.
16. Кристаллическая и молекулярная структура 3-трихлорметил-4-хлор-5-изопропилоксиизотиазола и 4,5-ди- хлоризотиазол-3-карбоновой кислоты / А. И. Веренич [и др.] // Химия гетероцикл. соед. – 1992. – № 3. – С. 399–402.
17. Накамото, К. ИК спектры и спектры КР неорганических соединений / К. Накамото. – М.: Мир, 1991. – 536 с.
18. Sheldrick, G. M. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick // Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. – 2008. – Vol. 64, N 1. – P. 112–122.
19. Spek, A. L. Structure validation in chemical crystallography / A. L. Spek // Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. – 2009. – Vol. 65, N 2. – P. 148–155.