СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДИНА НА ОСНОВЕ (E)-3-(4,5-ДИХЛОРИЗОТИАЗОЛ-3-ИЛ)-1-ФЕРРОЦЕНИЛПРОП-2-ЕН-1-ОНА

Конденсацией ацетилферроцена с 4,5-дихлоризотиазол-3-карбальдегидом синтезирован 3-(4,5-ди-хлоризотиазол-3-ил)-1-ферроценилпроп-2-ен-1-он. Реакция полученного изотиазолилферроценилкетона с гуанидином приводила к аминозамещенному ферроценилизотиазолилпиримидину. Взаимодействие изотиазолилферроценилкетона с тиомочевиной протекало путем гетероциклизации с образованием ферроценилизотиазолил-3,4-ди-гидропиримидин-2(1H)-тиона. Полученные гибридные азагетероциклические производные ферроцена представляют интерес для биотестирования в качестве противоопухолевых агентов.

1. Синтез и применение производных 2-аминопиримидина в качестве ключевых интермедиатов химического синтеза биомолекул / Е. В. Королева [и др.] // Успехи химии. - 2010. - Т. 79. - С. 720-747.

2. Gouhar, R. S. Novel Series of Substituted Heterocycles derived from α,β-Unsaturated Ketones for Anticancer Evaluation / R. S. Gouhar, M. Youns // Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. - 2014. - Vol. 5, N 2. - P. 680-692.

3. Al-Issa, S. A. Synthesis and anticancer activity of some fused pyrimidines and related heterocycles / S. A. Al-Issa // Saudi Pharm. J. - 2013. - Vol. 21, N 3. - P. 305-316. https://doi.org/doi.org/10.1016/j.jsps.2012.09.002

4. Huggins, D. J. Rational Approaches to Improving Selectivity in Drug Design / D. J. Huggins, W. Sherman, B. Tidor // J. Med. Chem. - 2012. - Vol. 55, N 4. - Р. 1424-1444. https://doi.org/doi.org/10.1021/jm2010332

5. Synthesis, structure and redox potentials of biologically active ferrocenylalkyl azoles / L. V. Snegur [et al.] // J. Organomet. Chem. - 2004. - Vol. 689, N 15. - P. 2473-2479. https://doi.org/doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.05.001

6. Antitumor effects of binuclear ferrocene derivatives / L. V. Popova [et al.] // Appl. Organomet. Chem. - 1993. - Vol. 7, N 2. - P. 85-94. https://doi.org/doi.org/10.1002/aoc.590070203

7. Van Staveren, D. R. Bioorganometallic Chemistry of Ferrocene / D. R. Van Staveren, R. Metzler-Nolte // Chem. Rev. - 2004. - Vol. 104, N 12. - P. 5931-5986. https://doi.org/doi.org/10.1021/cr0101510

8. Cytotoxic Effects of Chemotherapeutic Drugs and Heterocyclic Compounds at Application on the Cells of Primary Culture of Neuroepithelium Tumors / V. A. Kulchitsky [et al.] // Med. Chem. - 2012. - Vol. 8, N 1. - P. 22-32. doi. org/10.2174/157340612799278298

9. Синтез изоксазолил- и изотиазолилкарбамидов, проявляющих противоопухолевую активность / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. - 2014. - Т. 50, вып. 11. - С. 1680-1688.

10. Synthesis of water soluble isoxazol-3-yl(isothiazol-3-yl) carboxamides and ureas containing amino acid residues - potential anticancer agents / V. I. Potkin [et al.] // Heterocyclic Letters. - 2015. - Vol. 1, N 1. - P. 11-19.

11. Chebanov, V. A. Dihydroazines based on α,β-unsaturated ketones reactions / V. A. Chebanov, S. M. Desenko // Curr. Org. Chem. - 2006. - Vol. 10, N 3 - P. 297-317. https://doi.org/doi.org/10.2174/138527206775473904

12. Кабердин, Р. В. Синтез и свойства хлорвинилкетонов / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Весці НАН Беларусі. Сер. хім. навук. - 2006. - № 2. - С. 100-120.

13. Синтез функционально замещенных гидроксипроизводных изоксазолов и изотиазолов / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. - 2013. - Т 49, вып. 10. - С. 1543-1553.

14. Solution-phase parallel synthesis of 4,6-diaryl-pyrimidine-2-ylamines and 2-amino-5,5-disubstituted-3,5-dihydroimidazol-4-ones via a rearrangement / L. Varga [et al.] // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59, N 5. - P. 655-662. https://doi.org/doi.org/10.1016/ s0040-4020(02)01560-0

15. Взаимодействие полифторхалконов с гуанидином / Е. А. Бородина [и др.] // ЖОрХ. - 2015. - Т. 51, вып. 12. - С. 1778-1785.

16. Новые производные 4,5-дигидро-1H-пиразола, 4,5-дигидроизоксазола и пиримидина на основе (E)-3-[5-(4-метилфенил)изоксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. - 2017. - Т. 53, вып. 2. - C. 246-250.

17. Synthesis, crystal structures, electrochemistry and nonlinear optical properties of a novel (D-A-D) biferrocenyl derivative: 2-Amino-4,6-diferrocenylpyrimidine / Zou Yan [et al.] // J. Organomet. Chem. - 2012. - Vol. 720. - P. 66-72. doi. org/10.1016/j.jorganchem.2012.08.036