СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДИНА НА ОСНОВЕ (E)-3-(4,5-ДИХЛОРИЗОТИАЗОЛ-3-ИЛ)-1-ФЕРРОЦЕНИЛПРОП-2-ЕН-1-ОНА

Конденсацией ацетилферроцена с 4,5-дихлоризотиазол-3-карбальдегидом синтезирован 3-(4,5-ди-хлоризотиазол-3-ил)-1-ферроценилпроп-2-ен-1-он. Реакция полученного изотиазолилферроценилкетона с гуанидином приводила к аминозамещенному ферроценилизотиазолилпиримидину. Взаимодействие изотиазолилферроценилкетона с тиомочевиной протекало путем гетероциклизации с образованием ферроценилизотиазолил-3,4-ди-гидропиримидин-2(1H)-тиона. Полученные гибридные азагетероциклические производные ферроцена представляют интерес для биотестирования в качестве противоопухолевых агентов.

1. Синтез и применение производных 2-аминопиримидина в качестве ключевых интермедиатов химического синтеза биомолекул / Е. В. Королева [и др.] // Успехи химии. – 2010. – Т. 79. – С. 720–747.

2. Gouhar, R. S. Novel Series of Substituted Heterocycles derived from α,β-Unsaturated Ketones for Anticancer Evaluation / R. S. Gouhar, M. Youns // Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. – 2014. – Vol. 5, N 2. – P. 680–692.

3. Al-Issa, S. A. Synthesis and anticancer activity of some fused pyrimidines and related heterocycles / S. A. Al-Issa // Saudi Pharm. J. – 2013. – Vol. 21, N 3. – P. 305–316. doi.org/10.1016/j.jsps.2012.09.002

4. Huggins, D. J. Rational Approaches to Improving Selectivity in Drug Design / D. J. Huggins, W. Sherman, B. Tidor // J. Med. Chem. – 2012. – Vol. 55, N 4. – Р. 1424–1444. doi.org/10.1021/jm2010332

5. Synthesis, structure and redox potentials of biologically active ferrocenylalkyl azoles / L. V. Snegur [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2004. – Vol. 689, N 15. – P. 2473–2479. doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.05.001

6. Antitumor effects of binuclear ferrocene derivatives / L. V. Popova [et al.] // Appl. Organomet. Chem. – 1993. – Vol. 7, N 2. – P. 85–94. doi.org/10.1002/aoc.590070203

7. Van Staveren, D. R. Bioorganometallic Chemistry of Ferrocene / D. R. Van Staveren, R. Metzler-Nolte // Chem. Rev. – 2004. – Vol. 104, N 12. – P. 5931–5986. doi.org/10.1021/cr0101510

8. Cytotoxic Effects of Chemotherapeutic Drugs and Heterocyclic Compounds at Application on the Cells of Primary Culture of Neuroepithelium Tumors / V. A. Kulchitsky [et al.] // Med. Chem. – 2012. – Vol. 8, N 1. – P. 22–32. doi. org/10.2174/157340612799278298

9. Синтез изоксазолил- и изотиазолилкарбамидов, проявляющих противоопухолевую активность / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2014. – Т. 50, вып. 11. – С. 1680–1688.

10. Synthesis of water soluble isoxazol-3-yl(isothiazol-3-yl) carboxamides and ureas containing amino acid residues – potential anticancer agents / V. I. Potkin [et al.] // Heterocyclic Letters. – 2015. – Vol. 1, N 1. – P. 11–19.

11. Chebanov, V. A. Dihydroazines based on α,β-unsaturated ketones reactions / V. A. Chebanov, S. M. Desenko // Curr. Org. Chem. – 2006. – Vol. 10, N 3 – P. 297–317. doi.org/10.2174/138527206775473904

12. Кабердин, Р. В. Синтез и свойства хлорвинилкетонов / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Весці НАН Беларусі. Сер. хім. навук. – 2006. – № 2. – С. 100–120.

13. Синтез функционально замещенных гидроксипроизводных изоксазолов и изотиазолов / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2013. – Т 49, вып. 10. – С. 1543–1553.

14. Solution-phase parallel synthesis of 4,6-diaryl-pyrimidine-2-ylamines and 2-amino-5,5-disubstituted-3,5-dihydroimidazol-4-ones via a rearrangement / L. Varga [et al.] // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59, N 5. – P. 655–662. doi.org/10.1016/ s0040-4020(02)01560-0

15. Взаимодействие полифторхалконов с гуанидином / Е. А. Бородина [и др.] // ЖОрХ. – 2015. – Т. 51, вып. 12. – С. 1778–1785.

16. Новые производные 4,5-дигидро-1H-пиразола, 4,5-дигидроизоксазола и пиримидина на основе (E)-3-[5-(4-метилфенил)изоксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2017. – Т. 53, вып. 2. – C. 246–250.

17. Synthesis, crystal structures, electrochemistry and nonlinear optical properties of a novel (D–A–D) biferrocenyl derivative: 2-Amino-4,6-diferrocenylpyrimidine / Zou Yan [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2012. – Vol. 720. – P. 66–72. doi. org/10.1016/j.jorganchem.2012.08.036