Эффективный подход к синтезу фторсодержащих 4-ациламино-4,5,6,7-тетрагидробензизоксазолов
https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-6-716-720
Аннотация
На примере синтеза 4-ацетиламино-3-фторалкил(арил)-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазолов предложен эффективный подход к синтезу новых фторсодержащих 4-ациламино-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазолов. Восстановлением 3-фторалкил(арил)-6,7-дигидро-1,2-бензизоксазол-4-онов под действием борогидрида натрия
в изопропаноле получены с высоким выходом 3-фторалкил(арил)-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазол-4-олы, которые в условиях реакции Риттера (ацетонитрил, уксусная кислота, серная кислота) давали целевые 4-ацетиламинопроизводные с выходом 80−94 %.
Об авторах
Т. С. Хлебникова
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Россия
Россия
Хлебникова Татьяна Степановна – канд. хим. наук, вед. науч. сотрудник.
ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск
Ю. А. Пивень
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Россия
Россия
Пивень Юрий Андреевич – канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник.
ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск
И. И. Герус
Институт биоорганической химии и нефтехимии им. В. П. Кухаря Национальной академии наук Украины
Россия
Россия
Герус Игорь Иванович – канд. хим. наук, заведующий отделом.
ул. Мурманская, 1, 02094, Киев
А. Е. Сорочинский
Институт биоорганической химии и нефтехимии им. В. П. Кухаря Национальной академии наук Украины
Россия
Россия
Сорочинский Александр Евгеньевич – канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник.
ул. Мурманская, 1, 02094, Киев
Ф. А. Лахвич
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Россия
Россия
Лахвич Федор Адамович – академик, д-р хим. наук, профессор, гл. науч. сотрудник.
ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск
Список литературы
1. The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry / J. Zhu [et al.] // Bioorg. Med. Chem. – 2018. – Vol. 26, N 12. – P. 3065–3075. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.05.013
2. Lamberth, C. Oxazole and isoxazole chemistry in crop protection / C. Lamberth // J. Heterocycl. Chem. – 2018. – Vol. 55, N 7. – P. 2035–2045. https://doi.org/10.1002/jhet.3252
3. Benzisoxazole: a privileged scaffold for medicinal chemistry / K. P. Rakesh [et al.] // MedChemCom. – 2017. – Vol. 8, N 11. − P. 2023–2039. https://doi.org/10.1039/c7md00449d
4. Fluorine in pharmaceutical industry: Fluorine-containing drugs introduced to the market in the last decade (2001−2011) / J. Wang [et al.] // Chem. Rev. – 2014. – Vol. 114, N 4. – P. 2432–2506. https://doi.org/10.1021/cr4002879
5. Next generation of fluorine-containing pharmaceuticals, compounds currently in phase II−III clinical trials of major pharmaceutical companies: New structural trends and therapeutic areas / Yu. Zhou [et al.] // Chem. Rev. – 2016. – Vol. 116, N 2. – P. 422–518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
6. Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry and applications / ed. V. A. Petrov. – New Jersey, 2009. – 515 p. https://doi.org/10.1002/9780470528952
7. Исакова, В. Г. Химия фторзамещенных β-дикетонов и их производных / В. Г. Исакова, Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Усп. хим. – 2010. – Т. 79, № 10. – С. 929–960.
8. Jeschke, P. Latest generation of halogen-containing pesticides / P. Jeschke // Pest. Manag. Sci. – 2017. – Vol. 73, N 6. – P. 1053–1066. https://doi.org/10.1002/ps.4540
9. Синтез фторсодержащих 6,7-дигидробензизоксазолонов на основе 2-(фторбензоил)циклогексан-1,3-дионов и их енольных метиловых эфиров / Т. С. Хлебникова [и др.] // Химия гетероцикл. соед. – 2017. – Т. 53, № 11. – C. 1254–1260.https://doi.org/10.1007/s10593-018-2198-x
10. Regioselective synthesis of polyfluoroalkyl substituted 6,7-dihydrobenzisoxazolones / T. S. Khlebnicova [et al.] // J. Heterocycl. Chem. – 2018. – Vol. 55, N 7. – P. 1791−1797. https://doi.org/10.1002/jhet.3218
Рецензия
Просмотров: 720
Послать статью по эл. почте 