Эффективный подход к синтезу фторсодержащих 4-ациламино-4,5,6,7-тетрагидробензизоксазолов
https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-6-716-720
Анатацыя
На примере синтеза 4-ацетиламино-3-фторалкил(арил)-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазолов предложен эффективный подход к синтезу новых фторсодержащих 4-ациламино-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазолов. Восстановлением 3-фторалкил(арил)-6,7-дигидро-1,2-бензизоксазол-4-онов под действием борогидрида натрия
в изопропаноле получены с высоким выходом 3-фторалкил(арил)-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазол-4-олы, которые в условиях реакции Риттера (ацетонитрил, уксусная кислота, серная кислота) давали целевые 4-ацетиламинопроизводные с выходом 80−94 %.
Аб аўтарах
Т. Хлебникова
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Расія
Расія
Ю. Пивень
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Расія
Расія
И. Герус
Институт биоорганической химии и нефтехимии им. В. П. Кухаря Национальной академии наук Украины
Расія
Расія
А. Сорочинский
Институт биоорганической химии и нефтехимии им. В. П. Кухаря Национальной академии наук Украины
Расія
Расія
Ф. Лахвич
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Расія
Расія
Спіс літаратуры
1. The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry / J. Zhu [et al.] // Bioorg. Med. Chem. – 2018. – Vol. 26, N 12. – P. 3065–3075. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.05.013
2. Lamberth, C. Oxazole and isoxazole chemistry in crop protection / C. Lamberth // J. Heterocycl. Chem. – 2018. – Vol. 55, N 7. – P. 2035–2045. https://doi.org/10.1002/jhet.3252
3. Benzisoxazole: a privileged scaffold for medicinal chemistry / K. P. Rakesh [et al.] // MedChemCom. – 2017. – Vol. 8, N 11. − P. 2023–2039. https://doi.org/10.1039/c7md00449d
4. Fluorine in pharmaceutical industry: Fluorine-containing drugs introduced to the market in the last decade (2001−2011) / J. Wang [et al.] // Chem. Rev. – 2014. – Vol. 114, N 4. – P. 2432–2506. https://doi.org/10.1021/cr4002879
5. Next generation of fluorine-containing pharmaceuticals, compounds currently in phase II−III clinical trials of major pharmaceutical companies: New structural trends and therapeutic areas / Yu. Zhou [et al.] // Chem. Rev. – 2016. – Vol. 116, N 2. – P. 422–518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
6. Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry and applications / ed. V. A. Petrov. – New Jersey, 2009. – 515 p. https://doi.org/10.1002/9780470528952
7. Исакова, В. Г. Химия фторзамещенных β-дикетонов и их производных / В. Г. Исакова, Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Усп. хим. – 2010. – Т. 79, № 10. – С. 929–960.
8. Jeschke, P. Latest generation of halogen-containing pesticides / P. Jeschke // Pest. Manag. Sci. – 2017. – Vol. 73, N 6. – P. 1053–1066. https://doi.org/10.1002/ps.4540
9. Синтез фторсодержащих 6,7-дигидробензизоксазолонов на основе 2-(фторбензоил)циклогексан-1,3-дионов и их енольных метиловых эфиров / Т. С. Хлебникова [и др.] // Химия гетероцикл. соед. – 2017. – Т. 53, № 11. – C. 1254–1260.https://doi.org/10.1007/s10593-018-2198-x
10. Regioselective synthesis of polyfluoroalkyl substituted 6,7-dihydrobenzisoxazolones / T. S. Khlebnicova [et al.] // J. Heterocycl. Chem. – 2018. – Vol. 55, N 7. – P. 1791−1797. https://doi.org/10.1002/jhet.3218
##reviewer.review.form##
Праглядаў: 777
Паслаць артыкул па эл. пошце 