СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ n-БИФЕНИЛ(1-НАФТИЛ)ИЗОТИАЗОЛ-3-ИЛКЕТОНОВ

Аннотация

Ацилированием бифенила и нафталина 4,5-дихлоризотиазол-3-карбонилхлоридом в условиях реакции Фриделя–Крафтса синтезированы п-бифенил- и 1-нафтил-(4,5-дихлоризотиазол-3-ил)кетоны с выходом 38 % и 30 % соответственно. Установлено, что в среде дихлорметана ацилирование бифенила протекает неизбирательно и приводит к смеси пара- и мета-изомеров, а в растворе нитробензола образуется только пара-изомер. Реакцией п-бифенил-(4,5-дихлоризотиазол-3-ил)кетона с фенолятом натрия с выходом 80 % получен п-бифенил-(5-фенилтио-4-хлоризотиазол-3-ил)кетон. Синтезированные соединения представляют интерес для биотестирования в качестве синергистов инсектицидов и являются перспективными лигандами для металлокомплексных катализаторов реакций-кросс-сочетания.