СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ n-БИФЕНИЛ(1-НАФТИЛ)ИЗОТИАЗОЛ-3-ИЛКЕТОНОВ
Аннотация
Ацилированием бифенила и нафталина 4,5-дихлоризотиазол-3-карбонилхлоридом в условиях реакции Фриделя–Крафтса синтезированы п-бифенил- и 1-нафтил-(4,5-дихлоризотиазол-3-ил)кетоны с выходом 38 % и 30 % соответственно. Установлено, что в среде дихлорметана ацилирование бифенила протекает неизбирательно и приводит к смеси пара- и мета-изомеров, а в растворе нитробензола образуется только пара-изомер. Реакцией п-бифенил-(4,5-дихлоризотиазол-3-ил)кетона с фенолятом натрия с выходом 80 % получен п-бифенил-(5-фенилтио-4-хлоризотиазол-3-ил)кетон. Синтезированные соединения представляют интерес для биотестирования в качестве синергистов инсектицидов и являются перспективными лигандами для металлокомплексных катализаторов реакций-кросс-сочетания.
Об авторах
А. В. КЛЕЦКОВ
Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск
Беларусь
Беларусь
Н. А. БУМАГИН
МГУ им. М. В. Ломоносова, Химический факультет, Москва
Россия
Россия
П. В. КУРМАН
Институт биоорганической химии НАН Беларуси, Минск
Беларусь
Беларусь
Р. М. ЗОЛОТАРЬ
Институт биоорганической химии НАН Беларуси, Минск
Беларусь
Беларусь
О. П. ЧЕПИК
Институт биоорганической химии НАН Беларуси, Минск
Беларусь
Беларусь
В. И. ПОТКИН
Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск
Беларусь
член-корреспондент
Беларусь
член-корреспондент
Список литературы
1. Clerici F., Gelmi M. L., Pellegrino S., Pocar D. // Bioactive Heterocycles III / ed. M. Khan. Berlin-Heidelberg: Springer, 2007. P. 179–264.
2. Hara R., Nakai E., Hisamichi H., Nagano N. // J. Antibiot. 1994. Vol. 47, N 4. P. 477–486.
3. Lipnicka U., Machon Z. // Acta Pol. Pharm. 1997. Vol. 54, N 3. P. 207–213.
4. Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E. et al. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301–7309.
5. Larson G., Yan Sh., Chen H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Let. 2007. Vol. 17, N 1. P. 172–175.
6. Elgazwy H. A.-S. S. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59, N 38. P. 7445–7463.
7. Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Усп. хим. 2002. Т. 71, № 8. С. 764–786.
8. Бинарная инсектицидная композиция: пат. РБ № 11593 / В. И. Поткин, А. И. Быховец, Н. И. Нечай, Р. М. Золотарь, С. К. Петкевич, В. М. Гончарук. Опубл. 28.02.2009. // Офиц. бюл. 2009. № 3(68). С. 42.
9. Bumagin N. A., Petkevitch S. K., Kletskov A. V. et al. // Chem. Het. Comp. 2014. Vol. 49, N 10. Р. 1515–1529.
10. Поткин В. И., Бумагин Н. А., Петкевич С. К. и др. // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 1. С. 67–72.
11. Нечай Н. И., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В. // ЖОрХ. 2004. Т. 40, вып. 7. С. 1050–1055.
12. Поткин В. И., Петкевич С. К., Клецков А. В. и др. // ЖОрХ. 2013. Т. 49, вып. 10. С. 1543–1553.
13. Поткин В. И., Клецков А. В., Зубенко Ю. С. и др. // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 3. С. 76–83.
14. Тахистов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л.: Изд-во ЛГУ, 1977. C. 265.
15. Тахистов В. В., Родин А. А., Максимова Б. Н. // Усп. хим. 1991. Т. 60, № 10. С. 2143–2166.
Рецензия
Просмотров: 819
Послать статью по эл. почте 