SYNTHESIS OF SUBSTITUTED p-BIPHENYL(1-NAPHTYL)ISOTHIAZOL-3-YL KETONES
Abstract
By acylation of biphenyl and naphthalene 4,5-dichloroisothiazol-3-carbonyl chloride under Friedel-Crafts reaction conditions p-biphenyl- and 1-naphthyl-(4,5-dichloroisothiazol-3-yl) ketones, respectively, were synthesized. It was found that acylation of biphenyl in the dichloromethane medium proceeds nonselectively and leads to a mixture of para- and meta-isomers but in the nitrobenzene solution only the para-isomer is formed. By the reaction of p-biphenyl-(4,5 dichlorisothiazol-3-yl) ketone with sodium phenolate p-biphenyl (5-phenylthio-4-chlorisothiazol-3-yl) ketone was obtained.
About the Authors
A. V. KLETSKOV
Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск
Belarus
Belarus
N. A. BUMAGIN
МГУ им. М. В. Ломоносова, Химический факультет, Москва
Russian Federation
Russian Federation
P. V. KURMAN
Институт биоорганической химии НАН Беларуси, Минск
Belarus
Belarus
R. M. ZOLOTAR
Институт биоорганической химии НАН Беларуси, Минск
Belarus
Belarus
O. P. CHEPIK
Институт биоорганической химии НАН Беларуси, Минск
Belarus
Belarus
V. I. POTKIN
Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск
Belarus
Belarus
References
1. Clerici F., Gelmi M. L., Pellegrino S., Pocar D. // Bioactive Heterocycles III / ed. M. Khan. Berlin-Heidelberg: Springer, 2007. P. 179–264.
2. Hara R., Nakai E., Hisamichi H., Nagano N. // J. Antibiot. 1994. Vol. 47, N 4. P. 477–486.
3. Lipnicka U., Machon Z. // Acta Pol. Pharm. 1997. Vol. 54, N 3. P. 207–213.
4. Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E. et al. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301–7309.
5. Larson G., Yan Sh., Chen H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Let. 2007. Vol. 17, N 1. P. 172–175.
6. Elgazwy H. A.-S. S. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59, N 38. P. 7445–7463.
7. Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Усп. хим. 2002. Т. 71, № 8. С. 764–786.
8. Бинарная инсектицидная композиция: пат. РБ № 11593 / В. И. Поткин, А. И. Быховец, Н. И. Нечай, Р. М. Золотарь, С. К. Петкевич, В. М. Гончарук. Опубл. 28.02.2009. // Офиц. бюл. 2009. № 3(68). С. 42.
9. Bumagin N. A., Petkevitch S. K., Kletskov A. V. et al. // Chem. Het. Comp. 2014. Vol. 49, N 10. Р. 1515–1529.
10. Поткин В. И., Бумагин Н. А., Петкевич С. К. и др. // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 1. С. 67–72.
11. Нечай Н. И., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В. // ЖОрХ. 2004. Т. 40, вып. 7. С. 1050–1055.
12. Поткин В. И., Петкевич С. К., Клецков А. В. и др. // ЖОрХ. 2013. Т. 49, вып. 10. С. 1543–1553.
13. Поткин В. И., Клецков А. В., Зубенко Ю. С. и др. // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 3. С. 76–83.
14. Тахистов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л.: Изд-во ЛГУ, 1977. C. 265.
15. Тахистов В. В., Родин А. А., Максимова Б. Н. // Усп. хим. 1991. Т. 60, № 10. С. 2143–2166.
Review
Views: 815
Email this article 