Трансформации формильных предшественников 3,7-интерфениленовых 11-дезоксипростаноидов в кислой среде

Показано, что формильные предшественники 3,7-интерфениленовых 11-дезоксипростаноидов, образующиеся при кислотном гидролизе соответствующих ацеталей, в кислой среде могут претерпевать изомеризацию (диспропорционирование) с образованием 2-(арилалкил)-3-(гидроксиметил)циклопент-2-ен-1-онов – синтонов для простаноидов и фитопростанов серии В. При наличии же электронодонорного алкоксильного заместителя в положении 3′ ароматического фрагмента α-цепи ацетальных предшественников 3,7-интерфениленовых 11-дезоксианалогов простагландинов образующиеся на их основе формилпроизводные в аналогичных условиях спонтанно циклизуются с образованием 2,3,4,9-тетрагидро-1Н-циклопента[b]нафтален-1-онов.

1. Collins, P. W. Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs / P. W. Collins, S. W. Djuric // Chem. Rev. – 1993. – Vol. 93, N 4. – P. 1533–1564. https://doi.org/10.1021/cr00020a007

2. Budev, M. M. Overview of treprostinil sodium for the treatment of pulmonary arterial hypertension / M. M. Budev, O. A. Minai, A. C. Arroliga // Drugs Today (Barc). – 2004. – Vol. 40, N 3. – P. 225–234. https://doi.org/10.1358/dot.2004.40.3.820086

3. Melian, E. B. Beraprost: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of peripheral arterial disease and pulmonary arterial hypertension / E. B. Melian, K. L. Goa // Drugs. – 2002. – Vol. 62, N 1. – P. 107–133. https://doi.org/10.2165/00003495-200262010-00005

4. Analytic review of bimatoprost, latanoprost and travoprost in primary open angle glaucoma / S. Holmstrom [et al.] // Curr. Med. Res. Opin. – 2005. – Vol. 21, N 11. – P. 1875–1883. https://doi.org/10.1185/030079905x65600

5. Curran, M. P. Bimatoprost: a review of its use in open-angle glaucoma and ocular hypertension / M. P. Curran // Drugs Aging. – 2009. – Vol. 26, N 12. – P. 1049–1071. https://doi.org/10.2165/11203210-000000000-00000

6. Tafluprost for glaucoma / M. Papadia [et al.] // Expert. Opin. Pharmacother. – 2011. – Vol. 12, N 15. – P. 2393–2401. https://doi.org/10.1517/14656566.2011.606810

7. Простагландины и их аналоги в репродукции животных и человека / Г. А. Толстиков [и др.] – Уфа, 1989. – 400 c.

8. Простаноиды. XI. Синтез некоторых о-интерфениленоксааналогов 11-дезокси-простагландина Е1 / Г. А. Толстиков [и др.] // ЖОрХ. – 1984. – Т. 20, вып. 11. – С. 2285–2295.

9. Пашковский, Ф. С. Синтоны для новых 11-дезокси-3-окса-3,7-интер-м-фениленовых аналогов простагландинов / Ф. С. Пашковский, Д. И. Корнеев, Ф. А. Лахвич // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2019. – Т. 63, № 3. – С. 291–297. https://doi.org/10.29235/1561-8323-2019-63-3-291-297

10. Синтез этилового эфира (±)-(13,15-дидезокси)-16-метил-9-оксопроста-13(Е,Z),15(Е) диеновой кислоты / Н. С. Востриков [и др.] // ЖОрХ. – 2010. – Т. 46, вып. 9. – С. 1303–1306.